Question

9．多巴胺是一種重要的中樞神經(jīng)傳導物質(zhì)，是用來幫助細胞傳送脈沖的化學物質(zhì)，能影響人對事物的歡愉感受，多巴胺可由D（香蘭素）與硝基甲烷反應(yīng)后再經(jīng)鋅汞齊還原水解制得．合成過程如圖所示：

（1）A含有官能團的名稱：羥基、酯基和氯原子；多巴胺的含氮官能團名稱：氨基．
（2）寫出反應(yīng)①～⑤的反應(yīng)類型：中和反應(yīng)及水解反應(yīng)或取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)，寫④發(fā)生反應(yīng)的化學方程式：+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$．
（3）香蘭素D的一種同分異構(gòu)體有以下性質(zhì)：
A．能使FeCl₃溶液顯紫色   B．有兩個處于對位的取代基   C．能與濃溴水反應(yīng)   D．能與NaHCO₃
溶液反應(yīng)
寫出這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．

Answer 1

分析 A和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡式為，B發(fā)生催化氧化生成C，C為；C酸化得到D，D為；D發(fā)生加成反應(yīng)生成E；
G發(fā)生還原反應(yīng)生成多巴胺，則G結(jié)構(gòu)簡式為，
E反應(yīng)生成F，F(xiàn)反應(yīng)生成G，G和E分子式相同，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)發(fā)生加成反應(yīng)生成G，據(jù)此分析解答．

解答 解：A和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡式為，B發(fā)生催化氧化生成C，C為；C酸化得到D，D為；D發(fā)生加成反應(yīng)生成E；
G發(fā)生還原反應(yīng)生成多巴胺，則G結(jié)構(gòu)簡式為，
E反應(yīng)生成F，F(xiàn)反應(yīng)生成G，G和E分子式相同，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)發(fā)生加成反應(yīng)生成G，
（1）A含有官能團的名稱：羥基、酯基和氯原子；多巴胺的含氮官能團名稱為氨基，故答案為：羥基、酯基和氯原子；氨基；
（2）通過以上分析知，①～⑤的反應(yīng)類型分別為中和反應(yīng)及水解反應(yīng)或取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)，
G結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，④的反應(yīng)方程式為+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：中和反應(yīng)及水解反應(yīng)或取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)；+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$；
（3）D為，香蘭素D的一種同分異構(gòu)體有以下性質(zhì)：
A．能使FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基；
B．有兩個處于對位的取代基；
C．能與濃溴水反應(yīng)說明含有酚羥基或醛基；  
D．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)說明含有羧基，
這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，正確判斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，知道官能團與物質(zhì)性質(zhì)關(guān)系，難點是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的確定，題目難度不大．