Question

【題目】以下為合成2-氧代環(huán)戊羧酸乙酯K和聚酯L的路線：

已知如下信息：

Ⅰ.鏈烴A可生產(chǎn)多種重要有機化工原料，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.875 g·L-1。

Ⅱ.

請回答以下問題：

（1）A的鍵線式為____________，K中含氧官能團名稱為：_________________。

（2）②的反應(yīng)條件是_______________，⑥的反應(yīng)類型是__________________。

（3）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_________________________________________；

（4）與H官能團的種類和數(shù)目完全相同的同分異構(gòu)體有_____種（不包括H），其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為1：2：3：4的是______________（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

（5）利用以上合成路線中的相關(guān)信息，請寫出以乙醇為原料制備，（其他試劑任選）的合成路線流程圖____________________________________________

Answer 1

【答案】 羰基、酯基 KOH水溶液（或強堿水溶液）、加熱 氧化反應(yīng) 8

【解析】試題分析：鏈烴A可生產(chǎn)多種重要有機化工原料，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.875 g·L-1，A的相對分子質(zhì)量為1.875 g·L-1×22.4L=42，所以A是丙烯，A與氯氣加成生成1,2-二氯丙烷(B)；B在堿性條件下水解為2-甲基乙二醇(C)；苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E是環(huán)己烷，環(huán)己烷與 氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式可知F是；在氫氧化鈉的醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯G；環(huán)己烯被高錳酸鉀溶液氧化為己二酸(H)；根據(jù)反應(yīng)Ⅱ逆推，J是CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3 ，I是乙醇；

解析：（1）丙烯的鍵線式為，中含氧官能團名稱為：羰基、酯基。

（2）②是鹵代烴生成醇，反應(yīng)條件是氫氧化鈉的水溶液，反應(yīng)⑥是環(huán)己烯被高錳酸鉀溶液氧化為己二酸，所以反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)。

（3）在氫氧化鈉的醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯的化學(xué)方程式：；

（4）與己二酸官能團的種類和數(shù)目完全相同的同分異構(gòu)體有

共8種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為1：2：3：4的是。

（5）乙醇為原料制備，先用乙醇制備乙酸，再合成乙酸乙酯，最后根據(jù)反應(yīng)Ⅱ制備，所以合成路線流程圖是