Question

2．化合物F是有效的驅蟲劑．其合成路線如下：

（1）化合物A的官能團為碳碳雙鍵和醛基（填官能團的名稱）．
（2）反應③的反應類型是加成反應．
（3）在B→C的轉化中，加入化合物X的結構簡式為CH₃OH．
（4）寫出同時滿足下列條件的E（C₁₀H₁₆O₂）的一種同分異構體的結構簡式：．
①分子中含有六元碳環(huán)；②分子中含有兩個醛基．
（5）已知：
化合物是合成抗癌藥物白黎蘆醇的中間體，請寫出以、  和CH₃OH為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 （1）根據化合物A的結構，可知其含有官能團為醛基、碳碳雙鍵；
（2）對比C、D的結構可知，C中碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應生成D；
（3）由于B、C的結構可知，B發(fā)生酯化反應生成C，可知X為甲醇；
（4）E（C₁₀H₁₆O₂）的不飽和度為3，E的一種同分異構體滿足：Ⅰ．分子中含有六元碳環(huán)；Ⅱ．分子中含有兩個醛基，則還含有2個甲基；
（5）先與甲醇發(fā)生酯化反應生成，再在LiAlH₄條件下還原得到，與HBr發(fā)生還原反應得到，再結合反應信息，與反應得到目標物質．

解答 解：（1）由A的結構簡式可知，A中含有的官能團是碳碳雙鍵和醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）對比C、D的結構可知，反應③中C=C鍵與HBr發(fā)生了加成反應，故答案為：加成反應；
（3）由于B、C的結構可知，B發(fā)生酯化反應生成C，可知X為甲醇，結構簡式為CH₃OH，故答案為：CH₃OH；
（4）E（C₁₀H₁₆O₂）的不飽和度為3，E的一種同分異構體滿足：Ⅰ．分子中含有六元碳環(huán)；Ⅱ．分子中含有兩個醛基，則還含有2個甲基，其中一種同分異構體的結構簡式為，故答案為：；
（5）先與甲醇發(fā)生酯化反應生成，再在LiAlH₄條件下還原得到，與HBr發(fā)生還原反應得到，再結合反應信息，與反應得到目標物質，合成路線流程圖為：
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，注意根據合成流程中的物質結構分析解答，（5）中注意利用轉化關系中隱含的信息進行設計，側重學生對信息的應用及知識遷移應用能力的考查，題目難度中等．