Question

有三個只含C、H、O的有機化合物Al、A2、A3，它們互為同分異構(gòu)體．室溫時A1為氣態(tài)，A2、A3是液態(tài)．分子中C與H的質(zhì)量分數(shù)是73.3%．在催化劑（Cu、Ag等）存在下，A1不起反應．A2、A3分別氧化得到B2、B3．B2可以被硝酸根的氨水溶液氧化得到C2，而B3則不能．上述關(guān)系也可以表示如圖．
請用計算、推理，填寫下列空白：
（1）A2的結(jié)構(gòu)箭式

 

．
（2）B3的結(jié)構(gòu)簡式

 

；
（3）A3和C2的反應產(chǎn)物

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：B2可以被硝酸根的氨水溶液氧化得到C2，則B2為醛，C2為羧酸，Al、A2、A3，它們互為同分異構(gòu)體，A2、A3分別氧化得到B2、B3，則可推知A2、A3為醇，A2被氧化成醛，A3被氧化成酮，A1為氣態(tài)，A2、A3是液態(tài)，Al、A2、A3三種分子中C與H的質(zhì)量分數(shù)是73.3%，則氧的質(zhì)量為分數(shù)為26.7%，三種分子中至少有一個氧原子，則它們的相對分子質(zhì)量為60，如果分子中含有2個或2個以上的氧原子，則它們就不可能有氣態(tài)的同分異構(gòu)體，所以Al、A2、A3三種分子的相對分子質(zhì)量為60，且含有一個氧原子，根據(jù)A1不能被氧化，A2能連續(xù)被氧化兩次，而A3只能被氧化成酮，可推知A1為CH₃OCH₂CH₃，A2為CH₃CH₂CH₂OH，A3為CH₃CHOHCH₃，所以B2為CH₃CH₂CHO，C2為CH₃CH₂COOH，據(jù)此答題．

解答： 解：B2可以被硝酸根的氨水溶液氧化得到C2，則B2為醛，C2為羧酸，Al、A2、A3，它們互為同分異構(gòu)體，A2、A3分別氧化得到B2、B3，則可推知A2、A3為醇，A2被氧化成醛，A3被氧化成酮，A1為氣態(tài)，A2、A3是液態(tài)，Al、A2、A3三種分子中C與H的質(zhì)量分數(shù)是73.3%，則氧的質(zhì)量為分數(shù)為26.7%，三種分子中至少有一個氧原子，則它們的相對分子質(zhì)量為60，如果分子中含有2個或2個以上的氧原子，則它們就不可能有氣態(tài)的同分異構(gòu)體，所以Al、A2、A3三種分子的相對分子質(zhì)量為60，且含有一個氧原子，根據(jù)A1不能被氧化，A2能連續(xù)被氧化兩次，而A3只能被氧化成酮，可推知A1為CH₃OCH₂CH₃，A2為CH₃CH₂CH₂OH，A3為CH₃CHOHCH₃，所以B2為CH₃CH₂CHO，C2為CH₃CH₂COOH，B3為CH₃COCH₃，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A2的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂OH，
故答案為：CH₃CH₂CH₂OH；  
（2）B3的結(jié)構(gòu)簡式 CH₃COCH₃，
故答案為：CH₃COCH₃；
（3）CH₃CHOHCH₃和CH₃CH₂COOH發(fā)生酯化反應得到的產(chǎn)物為CH₃CH₂COCH（CH₃）₂，
故答案為：CH₃CH₂COCH（CH₃）₂．

點評：本題主要考查了醇、醛、羧酸、酯之間的相互轉(zhuǎn)化，根據(jù)元素的質(zhì)量分數(shù)確定分子式是解題的關(guān)鍵，題目難度中等．