Question

【題目】光氣()界面縮聚法合成一種高分子化合物聚碳酸酯G的合成路線如圖所示：

已知：2+2NaCl

(1)C的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，C的化學(xué)名稱為___。

(2)E的分子式為___，H中含有的官能團(tuán)是氯原子和___，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

(3)寫出F生成G的化學(xué)方程式___。

(4)F與I以1：2的比例發(fā)生反應(yīng)時(shí)的產(chǎn)物K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

(5)H→I時(shí)有多種副產(chǎn)物，其中一種含有3個(gè)環(huán)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

(6)4-氯-1，2-二甲苯的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的有___種。

(7)寫出用2-溴丙烷與D為原料，結(jié)合題中信息及中學(xué)化學(xué)所學(xué)知識(shí)合成的路線，無機(jī)試劑任取。______(已知：一般情況下，溴苯不與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng))。

例：CH3CH2OHCH2=CH2

Answer 1

【答案】丙酮 C15H16O2 羧基 n+n +2nNaCl 13

【解析】

A分子式是C3H6，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-CH3，與苯發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生B：，B在一定條件下反應(yīng)產(chǎn)生C：和D：，C、D在一定條件下反應(yīng)產(chǎn)生E：，E與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生F：，F與光氣發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生G：；被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)生H：，H分子中含有2個(gè)羧基，脫去1分子水，生成I：，F與I以1：2的比例發(fā)生反應(yīng)得到K 。

(7)2-溴丙烷與NaOH的水溶液共熱反應(yīng)產(chǎn)生2-丙醇，然后發(fā)生催化氧化產(chǎn)生丙酮；D是，與濃溴水在Fe作催化劑時(shí)發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，丙酮與反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生，與光氣反應(yīng)產(chǎn)生。

根據(jù)上述分析可知A是CH2=CH-CH3，B是，C是，D是，E：，F是，G是，H是，I是，K是。

(1)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)可知C的化學(xué)名稱為丙酮；

(2)E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，可知其分子式為C15H16O2，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中含有的官能團(tuán)是氯原子和羧基，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，F與光氣發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生G：；生成G的化學(xué)方程式為：n+n+2nNaCl。

(4)F與I以1：2的比例發(fā)生反應(yīng)時(shí)的產(chǎn)物K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，2個(gè)H分子的四個(gè)羧基發(fā)生分子間脫水反應(yīng)產(chǎn)生的一種含有3個(gè)環(huán)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)4-氯-1，2-二甲苯的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體中，若只有一個(gè)側(cè)鏈，可能為-CH2CH2Cl、-CHClCH3兩種同分異構(gòu)體；若有2個(gè)側(cè)鏈，可能是-CH3、-CH2Cl；-Cl、-CH2CH3兩種情況，兩個(gè)取代基的位置有鄰、間、對(duì)三種位置，因此有兩個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的種類為2×3=6種；若有三個(gè)取代基，分別是-CH3、-CH3、-Cl，取代基三個(gè)都相鄰的有2種不同的位置，三個(gè)取代基都相間的有1種，有兩個(gè)取代基相鄰的有3種不同的情況，所以符合4-氯-1，2-二甲苯的屬于芳香族化合物所有同分異構(gòu)體共有2+6+2+1+3=14種，去掉4-氯-1，2-二甲苯，則4-氯-1，2-二甲苯的芳香族化合物的同分異構(gòu)體共有13種。

(7)2-溴丙烷與NaOH的水溶液共熱反應(yīng)產(chǎn)生2-丙醇，2-丙醇發(fā)生催化氧化產(chǎn)生丙酮；D是，與濃溴水在Fe作催化劑時(shí)發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，丙酮與反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生，與光氣反應(yīng)產(chǎn)生。故合成路線為：

。