Question

【題目】C俗稱(chēng)苦杏仁酸，是一種重要的化工原料，F(xiàn)是抗抑郁藥物米氮平的一種重要的中間體，它們可由下列路線合成：

已知：(R，R，代表氫原子或氰基)

(1)A的名稱(chēng)是_________；C→D的反應(yīng)類(lèi)型是________________。

(2)C中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是_______________。

(3)下列關(guān)于C、E的說(shuō)法正確的是__________。

a.都屬于芳香族化合物 b.都能發(fā)生取代反應(yīng)

c.所含含氧官能團(tuán)完全相同 d.在氫氧化鈉溶液中都能發(fā)生水解反應(yīng)

(4)寫(xiě)出E在氫氧化鈉溶液中加熱水解的化學(xué)方程式_____________________________。

(5)寫(xiě)出由C生成高聚物P的化學(xué)方程式_____________________。

(6)同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的同分異構(gòu)體共有_______種。

①與濃溴水作用有白色沉淀生成；

②既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，

這些同分異構(gòu)體中，屬于二取代苯且核磁共振氫譜顯示5個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。

Answer 1

【答案】 苯甲醚 酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)) 羥基、羧基 ab 13

【解析】苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可推知C中含有羧基，B中-CN轉(zhuǎn)化為-COOH得到C，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高聚物P為。C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，D中羥基被Cl原子取代生成E，E與乙二胺脫去1分子HCl、乙醇得到F，則

（1）A的名稱(chēng)是苯甲醛，C→D是羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是：羧基、羥基；（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，a．都含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，a正確；b．C中含有羥基和羧基，E中含有氯原子、酯基，均能發(fā)生取代反應(yīng)，b正確；c．C中所含含氧官能團(tuán)為羧基、羥基，E中所含含氧官能團(tuán)為酯基，不相同，c錯(cuò)誤；d．C在氫氧化鈉溶液中不能發(fā)生水解反應(yīng)， d錯(cuò)誤，故答案為：ab；（4）E在氫氧化鈉溶液中加熱水解，發(fā)生鹵代烴的水解、酯的水解，反應(yīng)化學(xué)方程式為：；（5）由C生成高聚物P的化學(xué)方程式為：；（6）同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的同分異構(gòu)體：①與濃溴水作用有白色沉淀生成，含有酚羥基，且酚羥基鄰位或?qū)ξ缓�有氫原子；②既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，含有2個(gè)側(cè)鏈為-OH、-CH2OOCH時(shí)，有鄰、間、對(duì)三種位置；含有3個(gè)側(cè)鏈為-OH、-CH3、-OOCH時(shí)，-OH與-CH3處于鄰位時(shí)，-OOCH有4種位置，-OH與-CH3處于間位時(shí)，-OOCH有4種位置，-OH與-CH3處于對(duì)位時(shí)，-OOCH有2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有3+4+4+2=13種；這些同分異構(gòu)體中，屬于二取代苯且核磁共振氫譜顯示5個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：。