Question

苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實是（ ）
①苯不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 ②苯中碳碳鍵的鍵長均相等 ③苯能在一定條件下跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷 ④經(jīng)實驗測鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu) ⑤苯在FeBr₃存在下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使溴水褪色．
A．②③④⑤
B．①③④⑤
C．①②④⑤
D．①②③④

Answer 1

【答案】分析：①依據(jù)苯的性質(zhì)判斷苯的結(jié)構(gòu)，高錳酸鉀溶液具有強氧化性，遇到含雙鍵或三鍵等不飽和鍵的物質(zhì)會褪色分析；
②依據(jù)苯分子中的氫原子，分析碳原子的不飽和程度，判斷苯分子中的碳碳鍵完全相同；
③依據(jù)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)是不飽和鍵的性質(zhì)分析；
④根據(jù)同分異構(gòu)體數(shù)目解答；
⑤根據(jù)碳碳單鍵和雙鍵的性質(zhì)判斷，單鍵可以反應(yīng)取代反應(yīng)．雙鍵可以反應(yīng)加成反應(yīng)．
解答：解：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故①正確；
②苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故②正確．
③苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷，發(fā)生加成反應(yīng)是雙鍵或三鍵具有的性質(zhì)，不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故③錯誤；
④如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)有兩種，一種是兩個甲基夾C-C，另一種是兩個甲基夾C=C．鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故④正確；
⑤苯在FeBr₃存在下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯，苯不因化學(xué)變化而使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故⑤正確；
所以①②④⑤可以作為苯分子中不存在單、雙鍵交替排列結(jié)構(gòu)的證據(jù)．
故選C．
點評：本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，難度不大，綜合性較大，要求知識掌握全面，能運用知識分析和解決問題，重在能力的考查．