Question

7．以有機物A和CCl₄為原料合成苯丙氨酸E的流程如下：

（1）E中官能團的名稱為氨基、羧基．
（2）D→E的反應類型為加成反應．
（3）有關D的敘述錯誤的是d（填序號）．
a．能使KMnO₄溶液褪色       b．能與液溴在鐵粉作用下反應
e．能與甲醇發(fā)生酯化反應      d．能發(fā)生水解反應
（4）A→B反應的化學方程式為．
（5）C的結(jié)構簡式為．
（6）滿足下述條件的E的同分異構體共有6種．
①屬于酯類；②苯環(huán)上有兩個對位取代基，其中一個為一NH₂．

Answer 1

分析 根據(jù)B結(jié)構簡式及A的分子式和反應條件知，A結(jié)構簡式為，A發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生水解反應然后酸化得到C，結(jié)合題給信息知，C結(jié)構簡式為，C發(fā)生消去反應生成D，D發(fā)生加成反應生成E，
（1）E中官能團的名稱為氨基、羧基；
（2）D發(fā)生加成反應生成E；
（3）D中含有碳碳雙鍵和羧基、苯環(huán)，具有烯烴、羧酸和苯的性質(zhì)；
（4）A發(fā)生加成反應生成B；
（5）C的結(jié)構簡式為；
（6）E的同分異構體符合下列條件：①屬于酯類，說明含有酯基；②苯環(huán)上有兩個對位取代基，其中一個為一NH₂，則另一個為烴基．

解答 解：根據(jù)B結(jié)構簡式及A的分子式和反應條件知，A結(jié)構簡式為，A發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生水解反應然后酸化得到C，結(jié)合題給信息知，C結(jié)構簡式為，C發(fā)生消去反應生成D，D發(fā)生加成反應生成E，
（1）根據(jù)結(jié)構簡式知，E中官能團的名稱為氨基、羧基，故答案為：氨基、羧基；
（2）D發(fā)生加成反應生成E，反應類型是加成反應，故答案為：加成反應；
（3）D中含有碳碳雙鍵和羧基、苯環(huán)，具有烯烴、羧酸和苯的性質(zhì)，
a．含有碳碳雙鍵，所以能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而能使KMnO₄溶液褪色，故正確；       
b．含有苯環(huán)，所以能與液溴在鐵粉作用下發(fā)生取代反應，故正確；
e．含有羧基，所以能與甲醇發(fā)生酯化反應，故正確；      
d．不含酯基或鹵原子，所以不能發(fā)生水解反應，故錯誤；
故選d；
（4）A發(fā)生加成反應生成B，反應方程式為，故答案為：；
（5）C的結(jié)構簡式為，故答案為：；
（6）E的同分異構體符合下列條件：①屬于酯類，說明含有酯基；②苯環(huán)上有兩個對位取代基，其中一個為一NH₂，則另一個為烴基，
如果含有-NH₂、-CH₂CH₂CH₃取代基，則有鄰間對三種結(jié)構；如果含有-NH₂、-CH（CH₃）₂取代基，有鄰間對三種結(jié)構，所以符合條件的有6種結(jié)構，
故答案為：6．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，根據(jù)反應前后物質(zhì)結(jié)構簡式確定反應類型，熟悉常見官能團及其性質(zhì)、反應類型、反應條件，注意B水解生成C時直接連接同一個碳原子上的3個羥基轉(zhuǎn)化為羧基，為易錯點．