(2012?唐山二模)【化學選修5-有機化學基礎模塊】
已知0.1mol有機物A的質量是12g,在足量的氧氣中充分燃燒后生成35.2g CO2和7.2g H2O;A可以發(fā)生銀鏡反應,其核磁共振氫譜有五種峰.
已知(如圖):

現(xiàn)有如下轉化關系:A
HCN
B
HCI
H2O
C
H2SO4
D
O3
②Zn/H2O
E+F
其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色,F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G,G的相對分子質量為90.
請回答下列問題:
(1)A的結構簡式為

(2)C中含氧官能團的名稱是
羥基、羧基
羥基、羧基
;D可能具有的化學性質有
①④
①④
(填序號).
①能與CH3OH發(fā)生取代反應        ②能與Ag(NH32OH溶液發(fā)生銀鏡反應
③能在一定條件下發(fā)生消去反應    ④能在一定條件下發(fā)生加聚反應
(3)寫出下列反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示),并指出其反應類型.
①G與足量乙二醇在濃硫酸加熱條件下生成(C4H4O4n的反應
,反應類型為
縮聚
縮聚
反應.
②一定條件下,C轉化為D的反應
,反應類型為
消去
消去
反應.
(4)C的同分異構體有多種,其中符合下列要求的有機物有
4
4
種.
①與C具有相同的官能團種類    
②遇三氯化鐵溶液不顯色
③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種請寫出其中的一種同分異構體的結構簡式
分析:n(CO2)=
35.2g
44g/mol
=0.8mol,m(C)=0.8mol×12g/mol=9.6g,
n(H2O)=
7.2g
18g/mol
=0.4mol,m(H)=0.4mol×2×1g/mol=0.8g
故12g有機物A中m(O)=12g-9.6g-0.8g=1.6g,n(O)=
1.6g
16g/mol
=0.1mol
0.1molA中含C:0.8mol,H:0.8mol,O:0.1mol,故A的分子式為C8H8O,A可以發(fā)生銀鏡反應,其核磁共振氫譜有五種峰.故A為
由信息Ⅰ可知,與HCN發(fā)生加成反應生成B,故B為
B水解生成C,故C為,
C在濃硫酸、加熱條件下生成D,D能使溴的四氯化碳溶液褪色,說明C發(fā)生消去反應,故D為,
氧化生成E與F,由信息Ⅱ可知氧化產(chǎn)物為、OHC-COOH,F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G,G的相對分子質量為90,故F為OHC-COOH,E為,G為HOOC-COOH,據(jù)此解答.
解答:解:n(CO2)=
35.2g
44g/mol
=0.8mol,m(C)=0.8mol×12g/mol=9.6g,
n(H2O)=
7.2g
18g/mol
=0.4mol,m(H)=0.4mol×2×1g/mol=0.8g
故12g有機物A中m(O)=12g-9.6g-0.8g=1.6g,n(O)=
1.6g
16g/mol
=0.1mol
0.1molA中含C:0.8mol,H:0.8mol,O:0.1mol,故A的分子式為C8H8O,A可以發(fā)生銀鏡反應,其核磁共振氫譜有五種峰.故A為
由信息Ⅰ可知,與HCN發(fā)生加成反應生成B,故B為
B水解生成C,故C為,
C在濃硫酸、加熱條件下生成D,D能使溴的四氯化碳溶液褪色,說明C發(fā)生消去反應,故D為,
氧化生成E與F,由信息Ⅱ可知氧化產(chǎn)物為、OHC-COOH,F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G,G的相對分子質量為90,故F為OHC-COOH,E為,G為HOOC-COOH,據(jù)此解答.

(1)由以上分析可知A為,
故答案為:;
(2)C為含有含氧官能團的名稱羥基、羧基.
D為含有碳碳雙鍵,故能在一定條件下發(fā)生加聚反應.含有羧基故能與CH3OH發(fā)生取代反應,不能與Ag(NH32OH溶液發(fā)生銀鏡反應,不能發(fā)生消去反應,
故答案為:羥基、羧基;①④;
(3)①G為HOOC-COOH與足量乙二醇在濃硫酸加熱條件下生成(C4H4O4n,故發(fā)生了縮聚反應,
反應方程式為
故答案為:;縮聚;
②C為,D為一定條件下,C轉化為D的反應為消去反應.反應方程式為,
故答案為:;消去;
(4)由要求知所寫同分異構體應含有羧基和羥基,但不能有酚羥基,苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,則苯環(huán)上應有兩個取代基,且在對位上,為,
故答案為:4;
點評:本題為有機推斷題,考查烯烴、醇、羧酸等性質以及學生根據(jù)信息給予獲取知識的能力、同分異構體書寫等,是對有機化合物知識的綜合考查,能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力,讀懂信息中給予的反應是解題的關鍵,難度中等,是高考熱點題型.
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