Question

10．現(xiàn)有幾種有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示（部分產(chǎn)物和條件省略），已知A為氯代醇．
請(qǐng)根據(jù)上述信息，回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHClCH₂OH．
（2）上述流程中，有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型相同的是ABC．
A．①②B．③④C．⑤⑨D．⑦⑧
（3）下列有關(guān)E的說(shuō)法正確的是CD．
A．E屬于二元醇
B．E能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體
C．E能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）I有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的I的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOCH₂CH₂OH、HCOOCH（OH）CH₃．
①能水解且能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色固體；②能與鈉反應(yīng)放出氣體．
（5）寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 A為氯代醇，經(jīng)過(guò)反應(yīng)①發(fā)生氧化反應(yīng)得B，B為氯代醛，B再發(fā)生氧化反應(yīng)得C，C為氯代羧酸，C在堿性條件下水解得F為羥基酸鈉，酸化得羥基酸I，兩分子I之間脫水成環(huán)得J，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)可依次反推得I為CH₃CHOHCOOH，F(xiàn)為CH₃CHOHCOONa，C為CH₃CHClCOOH，B為CH₃CHClCHO，A為CH₃CHClCH₂OH，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，B生成E為CH₂=CHCHO，E發(fā)生反應(yīng)⑦為加成反應(yīng)，得H為CH₃CH₂CH₂OH，A發(fā)生反應(yīng)③為消去反應(yīng)，脫去一分子水得到D為CH₃CCl=CH₂，D發(fā)生反應(yīng)⑥為加聚反應(yīng)得高聚物G，據(jù)此分析解答．

解答 解：A為氯代醇，經(jīng)過(guò)反應(yīng)①發(fā)生氧化反應(yīng)得B，B為氯代醛，B再發(fā)生氧化反應(yīng)得C，C為氯代羧酸，C在堿性條件下水解得F為羥基酸鈉，酸化得羥基酸I，兩分子I之間脫水成環(huán)得J，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)可依次反推得I為CH₃CHOHCOOH，F(xiàn)為CH₃CHOHCOONa，C為CH₃CHClCOOH，B為CH₃CHClCHO，A為CH₃CHClCH₂OH，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，B生成E為CH₂=CHCHO，E發(fā)生反應(yīng)⑦為加成反應(yīng)，得H為CH₃CH₂CH₂OH，A發(fā)生反應(yīng)③為消去反應(yīng)，脫去一分子水得到D為CH₃CCl=CH₂，D發(fā)生反應(yīng)⑥為加聚反應(yīng)得高聚物G，
（1）通過(guò)以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHClCH₂OH，故答案為：CH₃CHClCH₂OH；
（2）上述流程中，①②都為氧化反應(yīng)，③④消去反應(yīng)，⑤⑨都是取代反應(yīng)，故選ABC；
（3）E為CH₂=CHCHO，下列有關(guān)E的說(shuō)法中，
A．該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵和醛基，所以不E屬于二元醇，故錯(cuò)誤；
B．該物質(zhì)中不含酚羥基、醇羥基或羧基，所以E不能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體，故錯(cuò)誤；
C．含有碳碳雙鍵和醛基，所以E能使溴的四氯化碳溶液褪色，故正確；
D．含有醛基，所以E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故正確；
故選CD；
（4）I為CH₃CHOHCOOH，Ⅰ的同分異構(gòu)體，滿足下列條件①能水解且能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色固體，說(shuō)明有甲酸某酯；②能與鈉反應(yīng)放出氣體，這樣的結(jié)構(gòu)有HCOOCH₂CH₂OH、HCOOCH（OH）CH₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₂OH、HCOOCH（OH）CH₃；
（5）該反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)采取逆向推理，從而得出各有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，需要學(xué)生熟練掌握分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)，抓官能團(tuán)性質(zhì)進(jìn)行解答，題目難度不大．