Question

16．苯酚是一種重要的化工原料．以苯酚為主要起始原料，某種藥物中間體的合成路線如下：
已知：
（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基、酚羥基；
（2）反應(yīng)I的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；
（3）反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為；
（4）化合物B的名稱是乙醛，E的結(jié)構(gòu)簡式為；
（5）寫出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式任意2種（任寫兩種）．
①苯環(huán)上有三個取代基且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種．
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
③紅外光譜顯示有

Answer 1

分析 苯酚與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化生成A為，由C的結(jié)構(gòu)簡式、結(jié)合給予的信息可知B為CH₃CHO，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酸化得到D為，D與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到F，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式可知，E為，F(xiàn)為．

解答 解：苯酚與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化生成A為，由C的結(jié)構(gòu)簡式、結(jié)合給予的信息可知B為CH₃CHO，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酸化得到D為，D與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到F，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式可知，E為，F(xiàn)為．
（1）由C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中含氧官能團(tuán)的名稱為：醛基、酚羥基，故答案為：醛基、酚羥基；
（2）反應(yīng)I的反應(yīng)類型是：加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）B為CH₃CHO，名稱是乙醛，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：乙醛；；
（5）F（）的同分異構(gòu)體下列滿足：
①苯環(huán)上有三個取代基且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，有2個相同的取代基，且為對稱結(jié)構(gòu)，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，③紅外光譜顯示有，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：任意2種．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，充分利用有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中限制同分異構(gòu)體書寫為易錯點、難點，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查．