Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]

以苯為原料合成E的一種路線如下：

回答下列問題：

（1）E的分子式為 ；C中含有的官能團名稱為 。

（2）D的結構簡式為 。

（3）上述①②③④四個反應中，屬于取代反應的有 。

（4）寫出 A→B反應的化學方程式： 。

（5）B的同分異構體中屬于芳香酮的有 _____種（不包括B本身）；其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為3∶3∶2∶2的為 （寫結構簡式）。

（6）已知：。

參照上述合成路線，設計一條由苯和乙酸為起始原料制備的合成路線。

Answer 1

【答案】

（1）C10H15NO（1分） 羰基、溴原子（1分）

（2）（2分）

（3）①②③（2分）

（4）（2分）

（5）4（2分） （2分）

（6）（3分）

【解析】

試題分析：

（1）根據(jù)E的結構簡式可知其分子式為C10H15NO，根據(jù)C的結構簡式可知其所含的官能團為羰基和溴原子。

（2）比較C的結構簡式與D的分子式可知，C與CH3NH2發(fā)生取代反應生成D，則D為。

（3）上述①②③④四個反應中，對比A與B、B與C、C與D的結構簡式可知發(fā)生的都是取代反應；比較C的分子式與D的結構簡式可知，C發(fā)生還原反應生成D；所以屬于取代反應的有①②③；

（4）A與B發(fā)生取代反應：。

（5）B的同分異構體中屬于芳香酮，則有苯環(huán)，剩余的部分可以為一個取代基，即COCH2CH3， CH2COCH3；也可以拆分為CH3和COCH3兩個基團，分別處于苯環(huán)的鄰、間、對三個位置。共5種，除去B本身，還有4種芳香酮。其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為3∶3∶2∶2的為。

（6）由苯和乙酸為起始原料制備，可以將CH3COOH與氯氣發(fā)生信息中的取代反應生成CH3COCl，與苯在氯化鋁作催化劑的條件下發(fā)生取代反應生成甲苯酮，甲苯酮發(fā)生還原反應即可得產(chǎn)品，其合成路線為。