Question

【題目】

苯并環(huán)己酮是合成萘（）或萘的取代物的中間體。由苯并環(huán)己酮合成1-乙基萘的一種路線如圖所示：

已知：

(l)萘環(huán)上的碳原子的編號如(a)式，根據(jù)系統(tǒng)命名，(b)式可稱為2-硝基萘，則化合物(c)名稱是______________。

(2)有機物含有的官能團是__________（填寫名稱），X的結構簡式為_________。

(3)步驟Ⅲ的反應屬于_________。步驟Ⅳ反應類型是____________。

(4)反應Ⅱ的化學方程式是____________ 。

(5) 1-乙基萘的同分異構體中，屬于萘的取代物的有_______種（不含1-乙基萘）。W也是1 -乙基萘的同分異構體，它是含一種官能團的苯的取代物，核磁共振氫譜顯示W有三種不同化學環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為1：1：2，W的結構簡式為_________。

(6)以CH3COCH3、CH3MgBr為原料合成的流程示意圖(其他無機試劑任選)，實例如下：__________

Answer 1

【答案】 1，6—二甲基萘 碳碳雙鍵和溴原子 CH3CH2MgBr 取代反應 消去反應 11

【解析】（1）化合物(c)中甲基位于1和6號碳原子上，名稱是1，6－二甲基萘。（2）有機物含有的官能團是碳碳雙鍵和溴原子；根據(jù)已知信息、苯并環(huán)己酮的結構簡式和Y的分子式可判斷X的結構簡式為CH3CH2MgBr。（3）步驟Ⅲ是氫原子被溴原子取代，屬于取代反應。步驟Ⅳ是溴原子發(fā)生消去反應引入碳碳雙鍵。（4）根據(jù)已知信息可知Y的結構簡式為，在濃硫酸的作用下加熱發(fā)生羥基的消去反應，反應Ⅱ的化學方程式是。（5） 如果有一個取代基，有兩種結構；如果含有2個甲基，根據(jù)定一議二可知則有10種結構，共計是11種（不含1-乙基萘）。其中有三種不同化學環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為1：1：2的結構簡式為。（6）根據(jù)已知信息結合逆推法可知以CH3COCH3、CH3MgBr為原料合成的流程示意圖為。