Question

1．某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為102．
（1）經(jīng)測(cè)定，該有機(jī)物含碳、氫、氧三種元素，其中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.8%，分子中氫原子個(gè)數(shù)為氧原子的5倍．該有機(jī)物的分子式是C₅H₁₀O₂；若該有機(jī)物無甲基、無醚鍵，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則該有機(jī)物的官能團(tuán)的名稱羥基、醛基，寫出該有機(jī)物與新制的氫氧化銅的反應(yīng)的化學(xué)方程式：+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O．
（2）經(jīng)紅外光譜測(cè)定，該有機(jī)物分子中含有一個(gè)羧基、一個(gè)羥基和一個(gè)碳碳雙鍵，則其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、（提示：羥基不能連在碳碳雙鍵上）．
（3）經(jīng)測(cè)定，該有機(jī)物只含碳、氫兩種元素，且所有原子均在同一平面，請(qǐng)寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算分子中N（H），進(jìn)而計(jì)算N（O），再根據(jù)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算N（C），據(jù)此書寫有機(jī)物的分子式；若該有機(jī)物無甲基、無醚鍵，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有機(jī)物中含有醛基；
（2）該有機(jī)物分子中含有一個(gè)羧基（-COOH）、一個(gè)羥基（-OH）和一個(gè)碳碳雙鍵（C=C），且羥基不能連接在碳碳雙鍵上，此3種官能團(tuán)的式量為：45+17+24=86，該有機(jī)物的相對(duì)分子量為102，根據(jù)102-86=16可知，該有機(jī)物中只能再含有1個(gè)C原子，據(jù)此判斷該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）根據(jù)商余法來確定有機(jī)物的分子式，結(jié)合分子內(nèi)所有原子在同一平面內(nèi)書寫其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）有機(jī)物分子中N（H）=$\frac{102×9.8%}{1}$=10，
故N（O）=$\frac{10}{5}$=2，
N（C）=$\frac{102-10-16×2}{12}$=5
故該有機(jī)物的分子式為C₅H₁₀O₂，
若該有機(jī)物無甲基、無醚鍵，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則該有機(jī)物含有醛基和羥基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，在加熱條件下與氫氧化銅濁液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，方程式為+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：C₅H₁₀O₂；羥基、醛基；+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O；
（2）一個(gè)羧基（-COOH）、一個(gè)羥基（-OH）和一個(gè)碳碳雙鍵（C=C）的式量總和為：45+17+24=86，
該有機(jī)物的相對(duì)分子量為102，根據(jù)102-86=16可知，其分子中只能再含有1個(gè)C原子，
即：該有機(jī)物分子中含有4個(gè)C，含有官能團(tuán)：1個(gè)-COOH、1個(gè)-OH和1個(gè)C=C，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：、、，
故答案為：、、；
（3）因某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為102，且僅含有碳和氫兩種元素，根據(jù)商余法$\frac{102}{12}$=8…6，由C碳原子與H原子關(guān)系可知，分子式為C₈H₆，不飽和度=$\frac{2×8+2-6}{2}$=6，分子內(nèi)所有原子在同一平面內(nèi)，應(yīng)含有一個(gè)苯環(huán)、1個(gè)C≡C雙鍵，故該有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，題目難度中等，注意掌握確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的方法，正確理解題干信息為解答本題的關(guān)鍵，試題培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力．