Question

芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，其摩爾質(zhì)量為92g·mol^一1，某課題小組以它為原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。已知A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO。

已知：
回答下列問題：
（1）對于阿司匹林，下列說法正確的是_______

A．是乙酸的同系物

B．能發(fā)生酯化反應(yīng)

C．1 mol阿司匹林最多能消耗2mol NaOH

D．不能發(fā)生加成反應(yīng)

（2）H的結(jié)構(gòu)簡式是_________，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是_______。
（3）寫出C→D的化學(xué)方程式_______。
（ 4）寫出符合下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。（寫出2種）
①屬于芳香族化合物，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1 :2：2:1
③分子中有2個(gè)羥基
（5）以A為原料可合成，請?jiān)O(shè)計(jì)合成路線，要求不超過4步（無機(jī)試劑任選)。
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

（1）B（2分）
（2）（2分）；氧化反應(yīng)（2分）
（3）（2分）
（4）（2分）
（5）（4分）

試題分析：（1）A、阿司匹林分子中含有苯環(huán)和酯基，不是乙酸的同系物，A不正確；B、含有羧基能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；C、酯基水解后又產(chǎn)生1個(gè)酚羥基，因此1 mol阿司匹林最多能消耗3mol NaOH，C不正確；D、苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，D不正確，答案選B。
（2）反應(yīng)④是羧基與氨基通過縮聚反應(yīng)生成高分子化合物H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為。由于苯胺易被氧化，所以反應(yīng)③應(yīng)該是硝基的還原反應(yīng)，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)生成G是甲基的氧化反應(yīng)。芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，其摩爾質(zhì)量為92g·mol^一1，，因此根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知X應(yīng)該是甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為。
（3）根據(jù)B可以發(fā)生催化氧化生成C，則B中一個(gè)含有醇羥基，A生成B，且A是一氯代物，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為。C中含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C→D的化學(xué)方程式。
（4）①屬于芳香族化合物，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有苯環(huán)和醛基；②核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1 :2：2:1；③分子中有2個(gè)羥基，所以根據(jù)鄰羥基苯甲酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，這2個(gè)羥基應(yīng)該是酚羥基，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為。
（5）要引入2個(gè)羥基，則需要通過鹵代烴的水解反應(yīng)，因此首先要引入1個(gè)碳碳雙鍵，通過加成反應(yīng)引入鹵素原子。而要引入碳碳雙鍵則可以通過鹵代烴的消去反應(yīng)實(shí)現(xiàn)，所以正確的合成路線可以是。