Question

（2011?姜堰市二模）異噁草酮是一種色素抑制類除草劑，它的工業(yè)合成路線如下：

（1）從A→D過(guò)程中，反應(yīng)①的目的是

防止A中的羥基被氧化

．
（2）寫出滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
①與A具有相同的官能團(tuán)；②分子中具有兩個(gè)手性碳原子．
（3）物質(zhì)D與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

．
（4）是B的一種重要的同分異構(gòu)體．請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案，完成從到的合成路線（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．

提示：①；
②合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；
③合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH

濃H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

高溫、高壓

催化劑

[-CH₂-CH₂

Answer 1

分析：（1）進(jìn)行酯化反應(yīng)后可防止-OH被氧化；
（2）A具有相同的官能團(tuán)，應(yīng)含有-OH和-CHO，分子中具有兩個(gè)手性碳原子，說(shuō)明有2個(gè)C原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)；
（3）D含有-COOH，可與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，含有-Br，在堿性條件下可發(fā)生水解；
（4）根據(jù)題給信息可用逆推法判斷，以此設(shè)計(jì)合成路線．

解答：解：（1）A中含有羥基，易被氧化，則進(jìn)行酯化反應(yīng)生成酯基可防止氧化，故答案為：防止A中的羥基被氧化；
（2）A具有相同的官能團(tuán)，應(yīng)含有-OH和-CHO，分子中具有兩個(gè)手性碳原子，說(shuō)明有2個(gè)C原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，可為，
故答案為：；
（3）D含有-COOH，可與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，含有-Br，在堿性條件下可發(fā)生水解，在堿性條件下反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)題給信息逆推可知：，則可設(shè)計(jì)合成路線：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，本題注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)和變化．