Question

【題目】醋硝香豆素為抗凝血藥，臨床上主要用于預(yù)防和治療血管內(nèi)血栓性疾病，通過以下方法合成(部分反應(yīng)條件省略)醋硝香豆素。

已知：+H2O

（1）E和G反應(yīng)的類型是_______；D的化學(xué)名稱為_______，醋硝香豆素中含有的官能團(tuán)名稱為_______。（2）C→D的化學(xué)方程式為_____________________________。

（3）寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。

（4）分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)環(huán)，且同時(shí)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體共有_______種。

①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w

其中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

（5）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以CH3CH3和合成的路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。____________

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 4-硝基苯甲醛(對(duì)硝基苯甲)醛 酯基、羰基(酮基)、硝基 +O2+2H2O 13 CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO

【解析】試題分析： 在濃硝酸、濃硫酸作用下發(fā)生硝化生成A，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A是；C一定條件下生成，根據(jù)C的相對(duì)分子質(zhì)量是153，可知C是， 與溴在光照條件下生成B；可知B是；，根據(jù)+H2O，可知E是，根據(jù)醋硝香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，逆推G是。

解析：根據(jù)以上分析, （1）和反應(yīng)生成的類型是加成反應(yīng)；的化學(xué)名稱為對(duì)硝基苯甲醛，中含有的官能團(tuán)名稱為酯基、羰基、硝基。（2）在銅催化條件下氧化為，化學(xué)方程式為+O2+2H2O。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（4）①與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；

②與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，說明含有羧基；根據(jù)不飽和度，側(cè)鏈還有一個(gè)碳碳叁鍵，若苯環(huán)上2個(gè)側(cè)鏈，有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu) ，若苯環(huán)上3個(gè)側(cè)鏈，有10種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的G的同分異構(gòu)體共13種；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明苯環(huán)有兩個(gè)對(duì)位取代基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（5）要制備，先用乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯乙烷，氯乙烷水解為乙醇，乙醇催化氧化為乙醛，乙醛與一定條件下生成；一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成；合成路線為CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO。