Question

【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）某芳香族化合物A的分子式C7H7NO2，核磁共振顯示A有3種不同環(huán)境的H且峰面積之比為3：2：2．現(xiàn)以苯為原料合成A，并最終制得F（一種染料中間體），轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：(試劑a和試劑b為已知中二種)

請(qǐng)回答下列問題：

（1）隨著石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，通過石油化學(xué)工業(yè)中的________等工藝可以獲得芳香烴。

（2）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。

（3）M的官能團(tuán)的名稱是_______________ ，A→B的反應(yīng)類型是_______________ 。

（4）①上述轉(zhuǎn)化中試劑b是______（選填字母）。

A．KMnO4（H+）     B．Fe/鹽酸    C．NaOH溶液

②1 mol 最多能夠和________ mol H+ 發(fā)生反應(yīng)。

③寫出M生成N的化學(xué)方程式_____________。

（5）F有多種同分異構(gòu)體，則符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有 _______________ 種。

①是芳香族化合物，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基是—NH2；

②分子中含有結(jié)構(gòu)；

③分子中兩個(gè)氧原子不會(huì)直接相連；

（6）F水解可以得到E和H，化合物H在一定條件下經(jīng)縮聚反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。請(qǐng)寫出該縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________。

 

Answer 1

（15分）

（1）催化重整（2分）

（2） （2分）

 

 

（3）氯原子（1分） 氧化反應(yīng) （1分）

（4） B （1分） 1（2分）

（2分）

（5）11（2分）

（6）（2分）

【解析】

試題分析：（1）芳香烴的來源主要是煤和石油，通過石油的催化重整，使烷烴、環(huán)烷烴轉(zhuǎn)化為芳香烴；

（2）苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成M氯苯，氯苯與一氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)得N甲苯，甲苯與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基甲苯A，A有3種氫原子，所以A是對(duì)硝基甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（3）M是氯苯，所以官能團(tuán)的名稱是氯原子；由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷A中的硝基最終變氨基，甲基變羧基，F(xiàn)中含有酯基，所以B中含有羧基，與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，所以A→B的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；

（4）①因?yàn)榘被�易被氧化為硝基，所以F中的氨基是最后一步獲得，所以試劑b是Fe/鹽酸，答案選B；

②1個(gè)氨基只與1個(gè)H+反應(yīng)，所以1 mol 最多能夠和1mol H+ 發(fā)生反應(yīng)。

③M到N發(fā)生的是取代反應(yīng)，所以M生成N的化學(xué)方程式為；

（5）根據(jù)題意可知F的同分異構(gòu)體中除氨基之外的另一取代基的形式有4種，分別是-COOCH3、-OOCCH3、-CH2COOH、--CH2OOCH，苯環(huán)有2個(gè)取代基的同分異構(gòu)體又有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，所以共有12種，去除F還有11種，所以符合條件的F的同分異構(gòu)體有11種；

（6）F水解得甲醇和對(duì)氨基苯甲酸，對(duì)氨基苯甲酸可以發(fā)生脫水縮合生成多肽或蛋白質(zhì)，化學(xué)方程式為

考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷，芳香烴的來源判斷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式的判斷與書寫，同分異構(gòu)體的判斷