Question

有機(jī)物A為烴類化合物，A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為70，其相關(guān)反應(yīng)如下圖所示，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個—CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰。

請回答：（1）D的分子式為___       ___；
（2）B中所含官能團(tuán)的名稱為__       ____；
（3）Ⅲ的反應(yīng)類型為___   ___(填字母序號)；
a．還原反應(yīng)      b．加成反應(yīng)     c．氧化反應(yīng)     d．消去反應(yīng)
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
Ⅰ：                                                                     ；
Ⅱ：                                                                     ；
C和E可在一定條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)為有香味的有機(jī)化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為
                                                                     ；
（5）A的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)，且結(jié)構(gòu)中有2個—CH₃，它們的結(jié)構(gòu)簡式為
              和              ；
（6）E有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生堿性水解的有___種；E的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為              

Answer 1

(1)C₅H₁₀O（1分） (2)溴原子（1分）  (3)a、b （1分）    
(4) 各2分，共6分
I：
II：

(5)  （各1分，共2分） 
(6)9  各2分，共4分

試題分析：有機(jī)物A為烴類化合物，A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為70，說明A中的分子式為C₅H₁₀，有圖可以看出A為烯烴，B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個—CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，說明有4中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以A為，B為，C為，D為(CH₃)₂CHCH₂CHO，E為，所以（1）D的分子式為)C₅H₁₀O；（2）B中所含官能團(tuán)的名稱為溴原子；（3）Ⅲ為醛被還原加成成為醇的過程；（4）Ⅰ和Ⅱ的反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：、，C含有羥基，E含有羧基，兩者可以發(fā)生酯化反應(yīng)，所以生成F的化學(xué)方程式為：；（5）A的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)，且結(jié)構(gòu)中有2個—CH₃，這兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式分別為、；（6）E有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生堿性水解的為酯類物質(zhì)，一共有9種，E的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，能與足量金屬鈉生成氫氣，說明含有羥基，不能發(fā)生消去反應(yīng)，說明與羥基所連接的碳原子的相連碳原子沒有氫原子，所以其結(jié)構(gòu)簡式為。
點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)合成，涉及考查了有機(jī)反應(yīng)的類型、官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體等知識，該題綜合性較強(qiáng)，有一定的難度。