Question

15．煤和石油不僅是重要的礦物能源，更可以通過綜合利用得到多種有機(jī)化工產(chǎn)品．
（1）乙烯是石油化工最重要的基礎(chǔ)原料，請根據(jù)以下框圖回答：

①以石油為原料的系列化工生產(chǎn)過程中，得到大量乙烯的主要方法是c（選填序號）．
a．水解            b．分餾c．裂解            d．電解
②有機(jī)物A俗稱酒精，含有官能團(tuán)的名稱是醇羥基，實(shí)驗(yàn)室常用A與濃硫酸在170℃條件下制取乙烯．
③B的分子式為C₂H₄O₂，與純堿反應(yīng)能生成二氧化碳?xì)怏w，寫出反應(yīng)A+B→C的化學(xué)方程式CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示），該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)．
（2）煤的綜合利用有煤的干餾、氣化等．煤干餾后可得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣．
①焦炭可通過以下途徑制取聚氯乙烯等化工產(chǎn)品（如框圖所示）

寫出由電石制取乙炔的化學(xué)方程式CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+C₂H₂↑．聚氯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為，隨意丟棄聚氯乙烯制品會造成白色污染．
分別完全燃燒等質(zhì)量的HC≡C-CH=CH₂和乙炔，所需氧氣的量一樣多 （填“前者多”、“后者多”或“一樣多”）．C₂H₄O中是否含有醛基可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液（填試劑名稱）來檢驗(yàn)．
②從煤焦油中可以分離出一種重要的液態(tài)烴──苯，寫出苯與溴在鐵存在的情況下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式，該反應(yīng)中反應(yīng)物溴應(yīng)該選用液溴（填“溴水”或“液溴”）．
③焦?fàn)t氣具有可燃性，其主要成分是H₂和CH₄（該氣體是最簡單的烴）．

Answer 1

分析 （1）乙烯和水在催化劑、加熱、加壓條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₃CH₂OH，A在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C，C具有水果香味，說明C中含有酯基，則B為羧酸，C為酯，
①以石油為原料的系列化工生產(chǎn)過程中，得到大量乙烯的主要方法是裂解；
②有機(jī)物A俗稱酒精，乙醇中官能團(tuán)為醇羥基，在170℃、濃硫酸作催化劑條件下，能用乙醇制取乙烯；
③B的分子式為C₂H₄O₂，與純堿反應(yīng)能生成二氧化碳?xì)怏w，說明含有羧基，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH；
（2）①電石和水反應(yīng)生成氫氧化鈣和乙炔，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯；隨意丟棄聚氯乙烯制品會造成 白色污染；
分別完全燃燒等質(zhì)量的HC≡C-CH=CH₂和乙炔，二者的最簡式相同，其耗氧量與有機(jī)物的質(zhì)量成正比；
醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀；
②在溴化鐵作催化劑條件下，苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯；
③焦?fàn)t氣具有可燃性，其主要成分是H₂和甲烷．

解答 解：（1）乙烯和水在催化劑、加熱、加壓條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₃CH₂OH，A在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C，C具有水果香味，說明C中含有酯基，則B為羧酸，C為酯，
①以石油為原料的系列化工生產(chǎn)過程中，得到大量乙烯的主要方法是裂解，故選c；
②有機(jī)物A俗稱酒精，乙醇中官能團(tuán)為醇羥基，在170℃、濃硫酸作催化劑條件下，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，故答案為：酒精；醇羥基；170；
③B的分子式為C₂H₄O₂，與純堿反應(yīng)能生成二氧化碳?xì)怏w，說明含有羧基，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，乙醇和乙酸酯化反應(yīng)方程式為CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；
（2）①電石和水反應(yīng)生成氫氧化鈣和乙炔，反應(yīng)方程式為CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+C₂H₂↑；氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯，聚氯乙烯結(jié)構(gòu)簡式為，隨意丟棄聚氯乙烯制品會造成 白色污染；
分別完全燃燒等質(zhì)量的HC≡C-CH=CH₂和乙炔，二者的最簡式相同，其耗氧量與有機(jī)物的質(zhì)量成正比，二者質(zhì)量相等，所以耗氧量一樣多；
醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，所以常用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液來檢驗(yàn)醛基；
故答案為：CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+C₂H₂↑；；一樣多；銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；
②在溴化鐵作催化劑條件下，苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；液溴；
③焦?fàn)t氣具有可燃性，其主要成分是H₂和另一種氣體，該氣體是最簡單的烴，為CH₄，故答案為：CH₄．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷及合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合運(yùn)用能力，明確物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化、反應(yīng)條件及物質(zhì)性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意：苯和溴水不反應(yīng)，和液溴在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)．