Question

【題目】芳香酯I的合成路線如下：

已知以下信息：

①A-I均為芳香族化合物，B能發(fā)生銀鏡反應，D的相對分子質量比C大4，E的苯環(huán)上的一溴代物有兩種。

②

③2RCH2CHO

請回答下列問題：

（1）C→D的反應類型為___，E的名稱為___。

（2）E→F與F→G的順序能否顛倒___（填“能”或“否”），理由___。

（3）B與銀氨溶液反應的化學方程式為___。

（4）I的結構簡式為___。

（5）符合下列要求A的同分異構體還有___種。

①與Na反應并產生H2 ②芳香族化合物

其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：1：1的是___（寫出其中一種的結構簡式）。

Answer 1

【答案】加成反應 對氯甲苯或4氯甲苯 否 如果顛倒則(酚)羥基會被KMnO4/H+氧化 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 13 或

【解析】

A-I均為芳香族化合物，根據A的分子式可知，A的不飽和度為，則A的側鏈為飽和結構，A能夠催化氧化生成B，B能夠發(fā)生銀鏡反應，其能夠發(fā)生信息反應③，則B分子中含有苯環(huán)和側鏈-CH2CHO結構，故B的結構簡式為，A為；B通過信息反應生成C，則C為， D比C的相對分子質量大4，恰好為2分子氫氣，則說明C與氫氣發(fā)生加成反應生成D，故D為；E的苯環(huán)上的一溴代物有兩種，E能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則E分子中含有甲基，且氯原子位于甲基的對位，故E為；E被酸性高錳酸鉀溶液氧化成F，則F為；Cl F在濃NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應生成酚羥基和羧酸鈉，然后在酸性條件下轉化成G，則G為；G和D發(fā)生酯化反應生成I，則I為，據此進行解答。

A-I均為芳香族化合物，根據A的分子式可知，A的不飽和度為，則A的側鏈為飽和結構，A能夠催化氧化生成B，B能夠發(fā)生銀鏡反應，其能夠發(fā)生信息反應③，則B分子中含有苯環(huán)和側鏈-CH2CHO結構，故B的結構簡式為，A為；B通過信息反應生成C，則C為，D比C的相對分子質量大4，恰好為2分子氫氣，則說明C與氫氣發(fā)生加成反應生成D，故D為；E的苯環(huán)上的一溴代物有兩種，E能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則E分子中含有甲基，且氯原子位于甲基的對位，故E為；E被酸性高錳酸鉀溶液氧化成F，則F為；Cl F在濃NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應生成酚羥基和羧酸鈉，然后在酸性條件下轉化成G，則G為；G和D發(fā)生酯化反應生成I，則I為，

（1）由以上分析知，C→D的反應類型為加成反應；E為，氯原子位于4號C，其名稱為4氯甲苯或對氯甲苯，

故答案為：加成反應；對氯甲苯或4氯甲苯；

（2）E到G的反應中需要分別引進酚羥基和羧基，由于酚羥基容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以E→F與F→G的順序不能顛倒；

故答案為：否；如果顛倒則(酚)羥基會被KMnO4/H+氧化；

（3）B為，分子中含有醛基，能夠與銀氨溶液發(fā)生反應生成單質銀，反應的化學方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

故答案為：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

（4）由以上分析知，I的結構簡式為；

故答案為：；

（5）A為，①與Na反應并產生H2，說明該有機物分子中含有羥基；②芳香族化合物，有機物分子中含有苯環(huán)，滿足條件的有機物分子中可能含有的側鏈為：①CH(OH)CH3，②OH、CH2CH3，③1個CH3，1個CH2OH，④1個OH、2個CH3，其中①存在1種結構，②③都存在鄰、間、對3種結構，④如果兩個甲基位于相鄰位置，有2種同分異構體；如果兩個甲基位于相間位置，有3種同分異構體；如果兩個甲基位于相對位置，有1種同分異構體，所以④總共有6種結構，根據以上分析可知，滿足條件的有機物總共有：1+3+3+6=13種；其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:1:1的是或；

故答案為：13；或。