Question

（2011?奉賢區(qū)一模）洋薊素是一種新型的抗乙型肝炎和艾滋病病毒的化合物，其結(jié)構(gòu)如圖所示．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）洋薊素分子中“苯環(huán)上的含氧官能團(tuán)”的名稱(chēng)是

羥基

；它的水溶液顯

酸

（填：中、酸、堿）性．
（2）有關(guān)洋薊素的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

AE

A．是一種芳香烴
B．可以使酸性KMnO₄和溴水褪色
C．能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
D．能發(fā)生鹵代、酯化、硝化和磺化反應(yīng)
E． 1mol最多可與11molNaOH反應(yīng)
F．不能與新制Cu（OH）₂發(fā)生變紅色的反應(yīng)
（3）若洋薊素在酸性條件下水解，生成2種有機(jī)物M（含苯環(huán)）和R（不含苯環(huán)），則：
①在催化劑作用下，M與足量的H₂作用下的加成產(chǎn)物為（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

（ 或）

；
鄰苯二酚與A物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)可生成M，其化學(xué)方程式為：
則A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

；
②R的分子式為

C₇H₁₂O₆

；如果用R與濃硫酸共熱，當(dāng)只消去環(huán)上羧基的間位的2個(gè)官能團(tuán)，并生成對(duì)稱(chēng)雙鍵產(chǎn)物的化學(xué)反應(yīng)方程式為

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)官能團(tuán)的概念來(lái)回答，含有酚羥基的物質(zhì)具有弱酸性；
（2）根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)決定的性質(zhì)來(lái)分析；
（3）①含有酯基的有機(jī)物能水解，含有苯環(huán)和碳碳雙鍵的有機(jī)物可以被氫氣加成；根據(jù)加成產(chǎn)物來(lái)判斷兩種反應(yīng)物中的一種，尋找正確的加成試劑；
②根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式來(lái)書(shū)寫(xiě)分子式；醇與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)，醇羥基和鄰位碳上的氫一起被消去消去，即消掉水分子，根據(jù)原理來(lái)書(shū)寫(xiě)方程式．

解答：解：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知洋薊素分子中“苯環(huán)上的含氧官能團(tuán)”的名稱(chēng)是羥基，含有酚羥基的物質(zhì)具有弱酸性，故答案為：羥基；酸；
（2）A、芳香烴是含有苯環(huán)的烴，該有機(jī)物中含有氧元素，不是挺烴類(lèi)，故A錯(cuò)誤；
B、該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵，可以使酸性KMnO₄和溴水褪色，故B正確；
C、該有機(jī)物中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B正確；
D、該有機(jī)物中含有酚羥基能發(fā)生鹵代反應(yīng)，含有醇羥基和羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有苯環(huán)可以發(fā)生硝化和磺化反應(yīng)，故C正確；
E、1mol該有機(jī)物中含有4mol酚羥基，可與4molNaOH反應(yīng)，含有1mool羧基和2mol酯基，可以和3mol氫氧化鈉反應(yīng)，共消耗氫氧化鈉7mol，故E錯(cuò)誤；
F、該有機(jī)物中不含醛基，不能與新制Cu（OH）₂發(fā)生變紅色的反應(yīng)，故F正確．
故選AE；
（3）①該有機(jī)物中含有酯基，可以水解，水解時(shí)，酯基中的碳氧單鍵斷開(kāi)生成羧基和羥基即可，其中苯環(huán)可以被雙鍵加成成環(huán)己烷結(jié)構(gòu)，碳碳雙鍵被加成為烷烴結(jié)構(gòu)，根據(jù)化學(xué)方程式：，根據(jù)加成反應(yīng)的特點(diǎn)，可以推得A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：（或）；
②R是有機(jī)物水解產(chǎn)物中不含有苯環(huán)的部分，分子式為C₇H₁₂O₆，與濃硫酸共熱，當(dāng)只消去環(huán)上羧基的間位的2個(gè)官能團(tuán)，并生成對(duì)稱(chēng)雙鍵產(chǎn)物的化學(xué)反應(yīng)方程式為：
，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題是一道有機(jī)物官能團(tuán)和性質(zhì)知識(shí)的綜合題目，考查角度廣，難度較大．