Question

4．有機(jī)物A到F有如下轉(zhuǎn)換關(guān)系：

已知一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，轉(zhuǎn)化如下：

請(qǐng)回答：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COOCHClCH₃；C→E的反應(yīng)類(lèi)型是氧化反應(yīng)
（2）C與新制Cu（OH）₂ 的化學(xué)方程式為
（3）已知B的摩爾質(zhì)量為162g/mol，完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO ₂）：n（H₂O）=2：1，B的分子式為C₁₀H₁₀O₂．
（4）F是生產(chǎn)高分子光阻劑的主要原料，特點(diǎn)如下：
①能發(fā)生加聚反應(yīng) ②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物只有兩種 ③遇FeCl₃ 顯紫色
F與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式
（5）B與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 A能和NaOH的水溶液發(fā)生反應(yīng)生成C和D，A的不飽和度=$\frac{4×2+2-7-1}{2}$=1，說(shuō)明A中含有一個(gè)雙鍵，A水解后生成的B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B中含有醛基，D酸化后生成E，C被催化氧化生成E，說(shuō)明C、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中碳原子個(gè)數(shù)相等，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCHClCH₃，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，B的摩爾質(zhì)量為162g/mol，完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，說(shuō)明B中C、O原子個(gè)數(shù)之比為1：1，B能發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸，設(shè)B分子式為C_xH_xO₂，x=$\frac{162-16×2}{13}$=10，則B分子數(shù)為C₁₀H₁₀O₂，B不飽和度=$\frac{10×2+2-10}{2}$=6，F(xiàn)是生產(chǎn)高分子光阻劑的主要原料，F(xiàn)能發(fā)生加聚反應(yīng)說(shuō)明含有碳碳不飽和鍵，含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物只有兩種，遇氯化鐵溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，且兩個(gè)取代基位于對(duì)位，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合題目分析解答．

解答 解：A能和NaOH的水溶液發(fā)生反應(yīng)生成C和D，A的不飽和度=$\frac{4×2+2-7-1}{2}$=1，說(shuō)明A中含有一個(gè)雙鍵，A水解后生成的B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B中含有醛基，D酸化后生成E，C被催化氧化生成E，說(shuō)明C、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中碳原子個(gè)數(shù)相等，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCHClCH₃，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，B的摩爾質(zhì)量為162g/mol，完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，說(shuō)明B中C、O原子個(gè)數(shù)之比為1：1，B能發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸，設(shè)B分子式為C_xH_xO₂，x=$\frac{162-16×2}{13}$=10，則B分子數(shù)為C₁₀H₁₀O₂，B不飽和度=$\frac{10×2+2-10}{2}$=6，F(xiàn)是生產(chǎn)高分子光阻劑的主要原料，F(xiàn)能發(fā)生加聚反應(yīng)說(shuō)明含有碳碳不飽和鍵，含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物只有兩種，遇氯化鐵溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，且兩個(gè)取代基位于對(duì)位，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）通過(guò)以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCHClCH₃，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，故答案為：CH₃COOCHClCH₃；氧化反應(yīng)；
（2）C為乙醛，C與新制Cu（OH）₂ 的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）通過(guò)以上分析知，B分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（4）F為，F(xiàn)與濃溴水反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B與氫氧化鈉反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及信息獲取、應(yīng)用能力，明確常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、常見(jiàn)反應(yīng)類(lèi)型是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，易錯(cuò)點(diǎn)是B中C、H原子個(gè)數(shù)計(jì)算，題目難度不大．