Question

19．乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件已略去）：

請回答下列問題：
（1）寫出A在實驗室制乙烯的方程式：CH₃-CH₂-OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O．
（2）B和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為HOCH₂-CH₂OH+2CH₃COOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，該反應(yīng)的類型為酯化（取代）反應(yīng)；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）寫出D的同分異構(gòu)體（含醛基）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）C的同分異構(gòu)體中含醛基的結(jié)構(gòu)有10種．

Answer 1

分析 乙烯與水加成生成A，A為乙醇，乙醇催化氧化生成B，B為乙酸，乙酸與乙醇反應(yīng)生成C，C為乙酸乙酯，乙烯與氧氣反應(yīng)生成D（C₂H₄O），D為環(huán)氧乙烷，因為后面生成物要與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)按1：2反應(yīng)，D→E是開環(huán)加成反應(yīng)，故E為乙二醇，乙二醇與乙酸反應(yīng)生成F（C₆H₁₀O₄），F(xiàn)為二乙酸乙二酯，以此解答該題．

解答 解：乙烯與水加成生成A，A為乙醇，乙醇催化氧化生成B，B為乙酸，乙酸與乙醇反應(yīng)生成C，C為乙酸乙酯，乙烯與氧氣反應(yīng)生成D（C₂H₄O），D為環(huán)氧乙烷，因為后面生成物要與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)按1：2反應(yīng)，D→E是開環(huán)加成反應(yīng)，故E為乙二醇，乙二醇與乙酸反應(yīng)生成F（C₆H₁₀O₄），F(xiàn)為二乙酸乙二酯，
（1）實驗室利用乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)制乙烯，反應(yīng)方程式為：CH₃-CH₂-OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，
故答案為：CH₃-CH₂-OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；
（2）B為乙酸，E為乙二醇，B和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為HOCH₂-CH₂OH+2CH₃COOH $?_{△}^{濃硫酸}$ CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，該反應(yīng)的類型為酯化（取代）反應(yīng)，
故答案為：HOCH₂-CH₂OH+2CH₃COOH $?_{△}^{濃硫酸}$ CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O；酯化（取代）反應(yīng)；
（3）由以上分析可知D為環(huán)氧乙烷，故答案為：；
（4）D為，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，該同分異構(gòu)體與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）C為乙酸乙酯，C的同分異構(gòu)體中含醛基的結(jié)構(gòu)可以是OHC-C-C-C上連有-OH，或?qū)⒀踉�子插在碳鏈中間形成-O-結(jié)構(gòu)，這樣的結(jié)構(gòu)有6種，碳鏈結(jié)構(gòu)分別為OHC-CH（OH）-CH₂-CH₃、OHC-CH₂-CH（OH）-CH₃、OHC-CH₂-CH₂-CH₂-OH、OHC-O-CH₂-CH₂-CH₃、OHC-CH₂-O-CH₂-CH₃、OHC-CH₂-CH₂-O-CH₃，也可以是OHC-CH（CH₃）₂上連有-OH，或?qū)⒀踉�子插在碳鏈中間形成-O-結(jié)構(gòu)，這樣的結(jié)構(gòu)有4種，碳鏈結(jié)構(gòu)分別為OHC-CH（CH₃）-CH₂-OH、OHC-CH（OH）（CH₃）₂、OHC-CH（CH₃）-O-CH₃、OHC-O-CH（CH₃）₂，所以共有10種，
故答案為：10．

點評 本題考查有機(jī)推斷，涉及烯烴、醇、醛、羧酸等性質(zhì)以及學(xué)生推理能力等，是對有機(jī)化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的思維能力，根據(jù)乙烯與D的分子式，結(jié)合E與乙酸反應(yīng)生成F，各分子中C原子數(shù)目，判斷D的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，難度中等，是高考熱點題型．