Question

已知：I．質(zhì)譜分析測(cè)得有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為92．5，含有碳、氫、氯三種元素，且  氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9．73%0

Ⅱ．A有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系

III．與羥基相連的碳上沒(méi)有氫原子的醇（結(jié)構(gòu)：）不能氧化成醛或酮。

Ⅳ．F的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9：1．

V．E和G都能和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)，但反應(yīng)類型不同，H是一種具有果香味的液體。

根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題

（1）A的分子式為        ，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為           。

（2）E的官能團(tuán)為           （寫化學(xué)式），反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型為                  。

（3）D還有兩種相同類別的同分異構(gòu)體在Ⅱ中沒(méi)有出現(xiàn)，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為     和     。

（4）在B的同分異構(gòu)體中存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，請(qǐng)寫出其反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并命名：

                    、                。

（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

反應(yīng)⑤                                 。

反應(yīng)⑧                         。

（6）若M的分子式為C₄H₂Cl₈，若不考慮立體異構(gòu)，其同分異構(gòu)體有    種。

 

Answer 1

【答案】

 

（1）C₄H₉Cl ;  CH₃-CH(CH₃)-CH₂Cl

(2)—CHO；消去反應(yīng)。

（3）CH₃CH₂CH₂CH₂—OH，1-丁醇 ；     CH₃CH₂CH(CH₃)—OH，2-丁醇

（4）；   反-2-丁烯

（5）

（6）9

【解析】

（1）先求氫原子數(shù)目，n(H)X1÷92.5=9.73%,解得n(H)=9,若原分子有1個(gè)Cl,則碳原子數(shù)為，（92.5-35.5-9)/12=4,若有2個(gè)氯不可能的。故分子式為C₄H₉Cl 。據(jù)“F的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9：1”．F為（CH3)3COH，C為（CH₃)₃Cl,B為異丁烯。又“E和G都能和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)，但反應(yīng)類型不同”,說(shuō)明E是醛，G只能是羧酸，則D只能是2-甲基丙醇，又由于A與NaOH溶液反應(yīng)，則A自然為CH₃-CH(CH₃)-CH₂Cl

E是醛類，含有醛基；D是醇，B是烯烴，則由D到B的反應(yīng)是消去反應(yīng)。

（3）丁基有三種，則另倆醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱分別是CH₃CH₂CH₂CH₂—OH，1-丁醇 ；     CH₃CH₂CH(CH₃)—OH，2-丁醇

（4）；       反-2-丁烯

（5）異丁烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)式，即可寫出化學(xué)方程式

（6）C₄H₂Cl₈可以看做是C2Cl10中的兩個(gè)Cl被2個(gè)H代替的產(chǎn)物。一、考慮正丁烷，同一個(gè)碳上，2個(gè)H代替2個(gè)Cl，有2種同分異構(gòu)體；‚不同碳上，2個(gè)H代替2個(gè)Cl，有4種同分異構(gòu)體。二、考慮異丁烷，同一個(gè)碳上，2個(gè)H代替2個(gè)Cl，有一種同分異構(gòu)體；‚不同碳上，2個(gè)H代替2個(gè)Cl，有2種同分異構(gòu)體。所以，不考慮立體異構(gòu)共有9種同分異構(gòu)體。