Question

通常羥基與烯鍵碳原子相連接時，易發(fā)生下列轉化如圖1：

現(xiàn)有圖2所示的轉化關系：
已知：B是芳香族化合物，E能溶于NaOH溶液中；F轉化為G時，產物只有一種結構，且能使溴水褪色．請回答下列問題．
（1）推斷結構簡式：A

 

，B

 

．
（2）寫出化學方程式：C→D：

 

；D+F：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A發(fā)生加聚反應生成高聚物（C₄H₆O₂），故A的分子式為C₄H₆O₂，且含有1個碳碳雙鍵，A發(fā)生水解反應生成C與D，則A中含有酯基，C與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應生成D，故C為醛，且C、D含有相同碳原子數目，結合羥基與烯鍵碳原子相連接時易發(fā)生轉化醛基，可知A為CH₃COOCH=CH₂，則C為CH₃CHO，D為CH₃COOH，A發(fā)生加聚反應生成高聚物為．B是芳香族化合物，在稀硫酸、加熱條件下生成乙酸與E，則B屬于酯類，而E能溶于NaOH溶液中，則E屬于酚，結合B、D分子式可知，E分子式為C₇H₈O，E為甲基苯酚，E與氫氣發(fā)生加成反應生成F，應是苯環(huán)發(fā)生加成反應，F(xiàn)含有醇羥基，F(xiàn)轉化得到G，能使溴水褪色，應是F發(fā)生消去反應，且產物只有一種結構，則E分子中甲基與羥基處于對位，故E為，F(xiàn)為，G為，則B為，據此解答．

解答： 解：A發(fā)生加聚反應生成高聚物（C₄H₆O₂），故A的分子式為C₄H₆O₂，且含有1個碳碳雙鍵，A發(fā)生水解反應生成C與D，則A中含有酯基，C與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應生成D，故C為醛，且C、D含有相同碳原子數目，結合羥基與烯鍵碳原子相連接時易發(fā)生轉化醛基，可知A為CH₃COOCH=CH₂，則C為CH₃CHO，D為CH₃COOH，A發(fā)生加聚反應生成高聚物為．B是芳香族化合物，在稀硫酸、加熱條件下生成乙酸與E，則B屬于酯類，而E能溶于NaOH溶液中，則E屬于酚，結合B、D分子式可知，E分子式為C₇H₈O，E為甲基苯酚，E與氫氣發(fā)生加成反應生成F，應是苯環(huán)發(fā)生加成反應，F(xiàn)含有醇羥基，F(xiàn)轉化得到G，能使溴水褪色，應是F發(fā)生消去反應，且產物只有一種結構，則E分子中甲基與羥基處于對位，故E為，F(xiàn)為，G為，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為CH₃COOCH=CH₂，B的結構簡式為：，
故答案為：CH₃COOCH=CH₂；；
（2）C→D的化學反應方程為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
D+F的化學反應方程式為：，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；．

點評：本題考查有機物推斷，根據A發(fā)生的反應判斷A含有的官能團，再結合C轉化為D進行推斷確定，結合B的結構特點與反應條件、F的結構特點確定B，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生的自學能力、分析推理能力，難度中等．