Question

多巴是一種用于治療帕金森氏綜合癥的藥物，它是由C、H、O、N四種元素形成的有機(jī)物，其相對(duì)分子質(zhì)量195＜Mr＜200，且O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為32.49%，N的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.11%．經(jīng)分析，藥物多巴具有如下性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特征：
①遇FeCl₃溶液顯紫色；
②1mol多巴和1molHCl或者和3molNaOH均能正好完全反應(yīng)；
③光譜分析顯示，多巴分子中不存在甲基，但含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)處于鄰位的相同取代基A和另一個(gè)不與A處于鄰位的取代基B；
④兩分子多巴縮去兩分子水，能形成含有3個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物．試回答下列問(wèn)題：
（1）多巴的摩爾質(zhì)量是

 

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，多巴中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是

 

．
（2）多巴有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
a．官能團(tuán)的種類(lèi)和數(shù)目、碳鏈結(jié)構(gòu)均和多巴相同
b．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基
c．遇FeCl₃溶液不顯紫色
（3）兩分子多巴縮去兩分子水后形成的含有3個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：同系物和同分異構(gòu)體,有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：多巴是由C、H、O、N四種元素形成的有機(jī)物，由于195＜Mr＜200，且O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為32.49%，則

195×32.49%

16

=3.96＜N（O）＜

200×32.49%

16

=4.1，故多巴分子含有4個(gè)O原子，其相對(duì)分子質(zhì)量為

4×16

32.49%

=197，分子中N的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.11%，則N（N）=

197×7.11%

14

=1，分子中C、H總相對(duì)原子質(zhì)量為197-64-14=117，分子中C原子最大數(shù)目為

117

12

=9…9，由于8個(gè)碳原子最多需要18個(gè)H原子飽和，故多巴分子含有9個(gè)碳原子、9個(gè)H原子，則多巴的分子式為C₉H₉O₄N，多巴具有如下性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特征：①遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基；③光譜分析顯示，多巴分子中不存在甲基，但含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)處于鄰位的相同取代基A和另一個(gè)不與A處于鄰位的取代基B，結(jié)合分子式可知，相同的取代基A為酚羥基，即多巴含有2個(gè)酚羥基，②1mol多巴和1molHCl正好完全反應(yīng)，說(shuō)明含有1個(gè)-NH₂，而1mol多巴和3molNaOH均能正好完全反應(yīng)，則取代基B中含有-COOH，④兩分子多巴縮去兩分子水，能形成含有3個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物，含有2個(gè)苯環(huán)，另外形成1個(gè)六元環(huán)，-NH₂與-COOH連接同一碳原子上，結(jié)合多巴分子式可知，取代基B為-CH₂CH（NH₂）COOH，故多巴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答： 解：多巴是由C、H、O、N四種元素形成的有機(jī)物，由于195＜Mr＜200，且O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為32.49%，則

195×32.49%

16

=3.96＜N（O）＜

200×32.49%

16

=4.1，故多巴分子含有4個(gè)O原子，其相對(duì)分子質(zhì)量為

4×16

32.49%

=197，分子中N的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.11%，則N（N）=

197×7.11%

14

=1，分子中C、H總相對(duì)原子質(zhì)量為197-64-14=117，分子中C原子最大數(shù)目為

117

12

=9…9，由于8個(gè)碳原子最多需要18個(gè)H原子飽和，故多巴分子含有9個(gè)碳原子、9個(gè)H原子，則多巴的分子式為C₉H₉O₄N，多巴具有如下性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特征：①遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基；③光譜分析顯示，多巴分子中不存在甲基，但含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)處于鄰位的相同取代基A和另一個(gè)不與A處于鄰位的取代基B，結(jié)合分子式可知，相同的取代基A為酚羥基，即多巴含有2個(gè)酚羥基，②1mol多巴和1molHCl正好完全反應(yīng)，說(shuō)明含有1個(gè)-NH₂，而1mol多巴和3molNaOH均能正好完全反應(yīng)，則取代基B中含有-COOH，④兩分子多巴縮去兩分子水，能形成含有3個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物，含有2個(gè)苯環(huán)，另外形成1個(gè)六元環(huán)，-NH₂與-COOH連接同一碳原子上，結(jié)合多巴分子式可知，取代基B為-CH₂CH（NH₂）COOH，故多巴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）由上述分析可知，多巴的相對(duì)分子質(zhì)量為197，則其摩爾質(zhì)量是197g/mol，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是：羧基、酚羥基、氨基，故答案為：197g/mol； ；羧基、酚羥基、氨基；
（2）一種符合下列條件的多巴的同分異構(gòu)體：a．官能團(tuán)的種類(lèi)和數(shù)目、碳鏈結(jié)構(gòu)均和多巴相同，b．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，c．遇FeCl₃溶液不顯紫色，不含酚羥基，則含有2個(gè)醇羥基，符合條件的同分異構(gòu)體為等，故答案為：等；
（3）兩分子多巴縮去兩分子水后形成的含有3個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，屬于計(jì)算型推斷，關(guān)鍵是計(jì)算確定分子式，再結(jié)合性質(zhì)與結(jié)構(gòu)特征推斷多巴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，較好地考查學(xué)生計(jì)算能力、分析推理能力以及對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的掌握，難度中等．