Question

6．有機(jī)化合物K在化工和醫(yī)藥方面有重要的應(yīng)用，其合成路線如下：

已知信息：
①C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E的相對(duì)分子質(zhì)量比D大4，G的苯環(huán)上的一溴代物有兩種
②$→_{△}^{MnO_{4}/H+}$
③2RCH₂CHO$→_{△}^{NaOH}$
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）F的名稱是甲苯，H含有的官能團(tuán)是羧基和氯原子．
（2）A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（4）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（5）符合下列要求的C₈H₁₀O的同分異構(gòu)體有9種．
①芳香族化合物②與Na反應(yīng)并產(chǎn)生H₂③遇FeCl₃溶液呈紫色，
其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：1：1的是（寫(xiě)出其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）
（6）參照已知信息和成路線，設(shè)計(jì)一條由CH₂=CH₂為原料合成CH₃CH₂CH₂CH₂OH的路線（注明反應(yīng)條件）：．

Answer 1

分析 A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C為，則B為，C發(fā)生信息③的反應(yīng)，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的相對(duì)分子質(zhì)量比D大4，則D發(fā)生碳碳雙鍵和醛基的還原反應(yīng)，則E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
F為，F(xiàn)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成G，G的苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G被酸性高錳酸鉀氧化生成H，則H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H和濃NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)、中和反應(yīng)然后酸化得到I，I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成K，K結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（6）CH₂=CH₂和H₂O發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成CH₃CHO，CH₃CHO在NaOH溶液中加熱生成CH₃CH=CHCHO，CH₃CH=CHCHO和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
據(jù)此分析解答．

解答 解：A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C為，則B為，C發(fā)生信息③的反應(yīng)，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的相對(duì)分子質(zhì)量比D大4，則D發(fā)生碳碳雙鍵和醛基的還原反應(yīng)，則E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
F為，F(xiàn)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成G，G的苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G被酸性高錳酸鉀氧化生成H，則H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H和濃NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)、中和反應(yīng)然后酸化得到I，I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成K，K結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）F為，F(xiàn)的名稱是甲苯，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H含有的官能團(tuán)是羧基和氯原子，
故答案為：甲苯；羧基和氯原子；
（2）A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（4）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
（5）C₈H₁₀O的不飽和度=$\frac{8×2+2-10}{2}$=4，C₈H₁₀O的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度是4，所以側(cè)鏈沒(méi)有雙鍵；
②與Na反應(yīng)并產(chǎn)生H₂，說(shuō)明含有羥基；
③遇FeCl₃溶液呈紫色，說(shuō)明含有酚羥基，
如果取代基為-OH、-CH₂CH₃有鄰間對(duì)3種；
如果取代基為-OH和兩個(gè)-CH₃，
如果兩個(gè)-CH₃位于鄰位，有2種；
如果兩個(gè)-CH₃位于間位，有3種，
如果兩個(gè)-CH₃位于對(duì)位，有1種；
則符合條件的有9種；
其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：1：1，
符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：9；；
（6）CH₂=CH₂和H₂O發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成CH₃CHO，CH₃CHO在NaOH溶液中加熱生成CH₃CH=CHCHO，CH₃CH=CHCHO和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，其合成路線為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷和有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，根據(jù)某些物質(zhì)分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)條件結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)，根據(jù)原料、產(chǎn)物、官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系采用知識(shí)遷移方法進(jìn)行設(shè)計(jì)，易錯(cuò)點(diǎn)是限制型同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．