Question

下圖中 A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物．已知：C能跟NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，且E為無支鏈的化合物．

根據(jù)上圖回答問題：
（1）已知E的相對(duì)分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%，其余為氧，則E的分子式為

C₅H₁₀O₂

．
（2）化合物B不能發(fā)生的反應(yīng)是

e

（填字母序號(hào)）：
a．加成反應(yīng)  b．取代反應(yīng)  c．消去反應(yīng) d．酯化反應(yīng)  e．水解反應(yīng)  f． 置換反應(yīng)
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O

．
（4）C分子中的官能團(tuán)名稱是

羧基

；A的結(jié)構(gòu)簡式是

．
（5）同時(shí)符合下列三個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有

4

個(gè)．
Ⅰ．含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)Ⅱ．屬于非芳香酸酯Ⅲ．與 FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
寫出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

任意1種

．

Answer 1

分析：E的相對(duì)分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%，則碳原子數(shù)目為

102×58.8%

12

=5，H原子數(shù)目為

102×9.8%

1

=10，氧原子數(shù)目=

102-12×5-10

16

=2，則E的分子式為C₅H₁₀O₂，E由C和D反應(yīng)生成，C能和碳酸氫鈉反應(yīng)，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個(gè)C原子，并且C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無支鏈，D應(yīng)為1-丙醇，E為CH₃COOCH（CH₃）₂．A是由B與乙酸、丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)后生成的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答：解：E的相對(duì)分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%，則碳原子數(shù)目為

102×58.8%

12

=5，H原子數(shù)目為

102×9.8%

1

=10，氧原子數(shù)目=

102-12×5-10

16

=2，則E的分子式為C₅H₁₀O₂，E由C和D反應(yīng)生成，C能和碳酸氫鈉反應(yīng)，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個(gè)C原子，并且C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無支鏈，D應(yīng)為1-丙醇，E為CH₃COOCH（CH₃）₂．A是由B與乙酸、丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)后生成的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）通過以上分析知，E的分子式為：C₅H₁₀O₂，
故答案為：C₅H₁₀O₂；
（2）B中含有羧基、醇羥基和苯環(huán)，且連接醇羥基碳原子相鄰的碳原子上有氫離子，所以B能發(fā)生加成、取代、酯化、消去、置換等反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；
故答案為：e；
（3）②為乙酸和丙醇的酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH 

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

 CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（4）由上述分析可知，C是乙酸，所以C含有羧基，A為，
故答案為：羧基；；

（5）符合條件的B的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)取代基、其中一個(gè)是羥基，并且是由乙酸、丙酸或甲酸分別與對(duì)應(yīng)的芳香醇或酚酯化反應(yīng)生成的酯類物質(zhì)，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)為：，故符合條件的共有4種，
故答案為：4；任意1種．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成與推斷，并考查鹽類的水解等知識(shí)，結(jié)合反應(yīng)條件與轉(zhuǎn)化判斷其結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，做該類型題目時(shí)注意挖掘題目中的關(guān)鍵信息，采用正推或逆推的方式逐一突破，難度較大．