Question

1．有機物A（C₆H₈O₄）為食品包裝紙的常用防腐劑，A難溶于水但可以使溴的CCl₄溶液褪色．A在酸性條件下水解反應(yīng)，得到B（C₄H₄O₄）和C．通常狀況下B為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)．C的一種同系物是人類廣泛使用的飲料成分．

（1）A可以發(fā)生的反應(yīng)類型有①③④（選填序號）
①加成反應(yīng)②酯化反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)
（2）B分子所含官能團的名稱碳碳雙鍵、羧基
（3）B分子中沒有支鏈，則B的結(jié)構(gòu)簡式HOOCCH=CHCOOH．
（4）天門冬氨酸（C₄H₇NO₄）是組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸之一．
結(jié)合上述反應(yīng)流程，推斷天門冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡式HOOCCH₂CH（NH₂）COOH
（5）兩分子天門冬氨酸一定條件下可以縮合生成一種六元環(huán)肽結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，寫出該反應(yīng)的化學方程式
2HOOCCH₂CH（NH₂）COOH$\stackrel{一定條件}{→}$2H₂O+．

Answer 1

分析 A能在酸性條件下水解成B和C，可知A為酯類化合物，通常狀況下B為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)，則B為羧酸，C屬于醇，根據(jù)B的分子式為C₄H₄O₄，可知每分子B中含2個-COOH，結(jié)合A難溶于水但可以使溴的CCl₄溶液褪色，說明A分子中含有碳碳不飽和鍵，則B中除有羧基外，還有C=C鍵，結(jié)合（3）中B分子沒有支鏈，則B為HOOCCH=CHCOOH，C的一種同系物是人類廣泛使用的飲料成分，則C為CH₃OH，故A為CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，則天門冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH₂CH（NH₂）COOH，以此解答該題．

解答 解：A能在酸性條件下水解成B和C，可知A為酯類化合物，通常狀況下B為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)，則B為羧酸，C屬于醇，根據(jù)B的分子式為C₄H₄O₄，可知每分子B中含2個-COOH，結(jié)合A難溶于水但可以使溴的CCl₄溶液褪色，說明A分子中含有碳碳不飽和鍵，則B中除有羧基外，還有C=C鍵，結(jié)合（3）中B分子沒有支鏈，則B為HOOCCH=CHCOOH，C的一種同系物是人類廣泛使用的飲料成分，則C為CH₃OH，故A為CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，則天門冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH₂CH（NH₂）COOH，
（1）A為CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，其中的碳碳雙鍵能發(fā)生加成、加聚、氧化等反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，故答案為：①③④；
（2）B為HOOCCH=CHCOOH，含有的官能團為碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（3）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式是：HOOCCH=CHCOOH，故答案為：HOOCCH=CHCOOH；
（4）由以上分析可知，天門冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡式是：HOOCCH₂CH（NH₂）COOH，故答案為：HOOCCH₂CH（NH₂）COOH；
（5）兩分子天門冬氨酸一定條件下可以縮合生成一種六元環(huán)肽結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，該反應(yīng)的化學方程式為：2HOOCCH₂CH（NH₂）COOH $\stackrel{一定條件}{→}$2H₂O+，
故答案為：2HOOCCH₂CH（NH₂）COOH $\stackrel{一定條件}{→}$2H₂O+．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，側(cè)重于學生的分析能力的考查，關(guān)鍵是根據(jù)A的性質(zhì)及B的分子式、結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)綜合分析確定B的結(jié)構(gòu)簡式，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．