Question

3．以苯酚為原料的合成路線如圖所示，請按要求作答：
（1）寫出以下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：B   F
（2）寫出反應(yīng)①④的化學(xué)反應(yīng)方程式：
①④
（3）反應(yīng)⑤可以得到E，同時可能得到的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：．

Answer 1

分析 根據(jù)苯酚的性質(zhì)可知，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，進(jìn)而與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C在NaOH乙醇溶液的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D與溴可發(fā)生1，2加成或1，4加成，或全部發(fā)生加成反應(yīng)生成四溴產(chǎn)物，由G可知應(yīng)為1，4加成產(chǎn)物，則E為，F(xiàn)為，最后水解可生成G，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：根據(jù)苯酚的性質(zhì)可知，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，進(jìn)而與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C在NaOH乙醇溶液的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D與溴可發(fā)生1，2加成或1，4加成，或全部發(fā)生加成反應(yīng)生成四溴產(chǎn)物，由G可知應(yīng)為1，4加成產(chǎn)物，則E為，F(xiàn)為，最后水解可生成G，
（1）由以上分析可知B為，F(xiàn)為，故答案為：；；
（2）反應(yīng)①為苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，反應(yīng)④為在NaOH乙醇溶液的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成，方程式為，
故答案為：；；
（3）D為，與溴可發(fā)生1，2加成或1，4加成，或全部發(fā)生加成反應(yīng)生成四溴產(chǎn)物，對應(yīng)的副產(chǎn)品為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度不大，解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)苯酚能發(fā)生加成反應(yīng)的性質(zhì)進(jìn)行推斷．