Question

據(jù)報道，一種名為蘋果醋（ACV）的濃縮飲料風靡美國．蘋果醋是由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂、減肥和止瀉等功效．蘋果酸是這種飲料中的主要酸性物質．已知：在下列有關蘋果酸（A）的轉化關系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色．

回答下列問題：
（1）蘋果酸分子中所含官能團的名稱是

 

．
（2）蘋果酸不能發(fā)生反應的有

 

（選填序號）．
①加成反應  ②酯化反應  ③加聚反應  ④氧化反應   ⑤消去反應   ⑥取代反應
（3）寫出B、C的結構簡式：

 

；

 

．
（4）寫出A→D的化學方程式：

 

．
（5）蘋果酸（A）有多種同分異構體，寫出所有符合下列條件的同分異構體的結構簡式：

 

．
①能發(fā)生銀鏡反應；  ②能與苯甲酸發(fā)生酯化反應；    ③能與乙醇發(fā)生酯化反應；
④1mol該同分異構體可與足量的鈉反應放出1.5mol氫氣（分子中同一碳原子不能連有2個羥基）

Answer 1

分析：B能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A到B發(fā)生消去反應，故B為，
A催化氧化得到C，C為，
A在濃硫酸作用下得到六元環(huán)D，D為，
A在濃硫酸作用下得到七元環(huán)E，E為，
A在濃硫酸作用下得到八元環(huán)F，F(xiàn)為，
再結合對應有機物的結構和性質，以及前后轉化關系，解答該題．

解答：解：（1）A的結構簡式為：，含有羥基和羧基，故答案為：羥基、羧基；
（2）蘋果酸含有羥基，能發(fā)生酯化反應、消去反應、氧化反應和取代反應，無碳碳雙鍵，不能發(fā)生加成反應和縮合反應，
故答案為：①③；
（3）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A到B發(fā)生消去反應，故B為，A催化氧化得到C，C為，
故答案為：，；
（4）A在濃硫酸作用下得到六元環(huán)D，D為，方程式為：，
故答案為：；
（5）能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，能與苯甲酸發(fā)生酯化反應，含有醇羥基，能與乙醇發(fā)生酯化反應，含有羧基，1mol該同分異構體可與足量的鈉反應放出1.5mol氫氣，含有3個羥基，根據(jù)蘋果酸的不飽和度可知，該同分異構體含有的基團為1個醛基、1個羧基和2個醇羥基，符合條件的同分異構體的結構簡式為：，，
故答案為：，．

點評：有機推斷是高考不變的一個題型，每年高考中必考，而給出某反應信息要求學生加以應用，能較好的考查考生的閱讀思維能力，是熱點題型．