Question

化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物組成，這種方法是在電爐加熱時用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成．如圖1中所列裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置．（每一組儀器只能使用一次）

回答下列問題：
（1）產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向，所選擇的裝置的連接順序是

 

．
（2）若準(zhǔn)確稱取3.0g有機(jī)物樣品A（只含C、H、O三種元素中的兩種或三種），經(jīng)充分燃燒后，D管質(zhì)量增加4.4g，F(xiàn)管質(zhì)量增加1.8g，則該有機(jī)物的最簡式為

 

．
（3）①若A的蒸氣對氫氣的相對密度為30，則A的分子式為

 

．已知A可以與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO₂，寫出A與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

②若A的質(zhì)譜圖如圖2，已知9.0gA可以與碳酸氫鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下CO₂2.24L，且9.0gA與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），A的核磁共振氫譜如圖3，則A的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
③武漢大學(xué)化學(xué)與分子科學(xué)學(xué)院教授張俐娜教授因研究由A生成聚合物W，有效的解決“白色污染”獲2011年度美國化學(xué)會安塞姆?佩恩（Anselme Payen Award），是國際上纖維素與可再生資源材料領(lǐng)域最高獎．試寫出A→W的化學(xué)方程式：

 

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Answer 1

考點(diǎn)：探究物質(zhì)的組成或測量物質(zhì)的含量

專題：實(shí)驗(yàn)探究和數(shù)據(jù)處理題

分析：在電爐加熱時用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成，測定生成水的質(zhì)量和二氧化碳?xì)怏w的質(zhì)量，結(jié)合元素守恒計算得到．
（1）產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向，據(jù)實(shí)驗(yàn)?zāi)康暮透餮b置的作用推知，其中A為O₂發(fā)生裝置（MnO₂作催化劑），C中濃H₂SO₄作用是吸收水分，得到干燥純凈的O₂，B為有機(jī)物燃燒裝置，為避免市生成的氣體中含有一氧化碳，需要?dú)怏w通過裝置G中的氧化銅氧化一氧化碳生成二氧化碳，F(xiàn)中CaCl₂吸收反應(yīng)生成的H₂O，D中堿石灰吸水二氧化碳，為避免空氣中的水蒸氣和二氧化碳干擾需要連接裝置E；
（2）若準(zhǔn)確稱取3.0g有機(jī)物樣品A（只含C、H、O三種元素中的兩種或三種），經(jīng)充分燃燒后，D管質(zhì)量增加4.4g為二氧化碳?xì)怏w質(zhì)量，F(xiàn)管質(zhì)量增加1.8g為生成的水的質(zhì)量，結(jié)合元素守恒計算有機(jī)物的最簡式；
（3）①若A的蒸氣對氫氣的相對密度為30得到相對分子質(zhì)量=30×2=60，結(jié)合最簡式得到分子式；依據(jù)A可以與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO₂ ，說明有機(jī)物含有羧基分析判斷A為羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；
②分析：羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳，強(qiáng)既可以和金屬鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成氫氣；核磁共振氫譜圖中有幾個峰值則含有幾種類型的等效氫原子，峰面積之比等于氫原子的數(shù)目之比；
③A生成聚合物W，利用羧基和羥基發(fā)生酯化反應(yīng)縮聚反應(yīng)生成高分子化合物．

解答： 解：在電爐加熱時用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成，測定生成水的質(zhì)量和二氧化碳?xì)怏w的質(zhì)量，結(jié)合元素守恒計算得到；
（1）據(jù)實(shí)驗(yàn)?zāi)康暮透餮b置的作用推知，其中A為O₂發(fā)生裝置（MnO₂作催化劑），C中濃H₂SO₄作用是吸收水分，得到干燥純凈的O₂，B為有機(jī)物燃燒裝置，為避免市生成的氣體中含有一氧化碳，需要?dú)怏w通過裝置G中的氧化銅氧化一氧化碳生成二氧化碳，F(xiàn)中CaCl₂吸收反應(yīng)生成的H₂O，D中堿石灰吸水二氧化碳，為避免空氣中的水蒸氣和二氧化碳干擾需要連接裝置E，生成氧氣的裝置連接順序?yàn)椋篈→C→B→G→F→D→E；
故答案為：A→C→B→G→F→D→E；
（2）若準(zhǔn)確稱取3.0g有機(jī)物樣品A（只含C、H、O三種元素中的兩種或三種），經(jīng)充分燃燒后，D管質(zhì)量增加4.4g為二氧化碳?xì)怏w質(zhì)量，F(xiàn)管質(zhì)量增加1.8g為生成的水的質(zhì)量，則
n（CO₂）=

4.4g

44g/mol

=0.1mol，n（H₂O）=

1.8g

18g/mol

=0.1mol，
n（O）=

3.0g-0.1mol×12g/mol-0.1×2×1g/mol

16g/mol

=0.1mol
n（C）：n（H）：n（O）=0.1：0.2：0.1=1：2：1，最簡式為CH₂O；
故答案為：CH₂O；
（3）①若A的蒸氣對氫氣的相對密度為30得到相對分子質(zhì)量=30×2=60，結(jié)合最簡式得到分子式為C₂H₄0₂；A可以與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO₂ ，說明有機(jī)物含有羧基，則A為乙酸，和乙醇在濃硫酸催化劑作用加熱生成乙酸乙酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
故答案為：C₂H₄0₂；；
②解答：只有羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳，生成2.24LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則含有一個羧基，醇羥基可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則含有羥基數(shù)目是1個，根據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機(jī)物中有4個峰值，則含4種類型的等效氫原子，氫原子的個數(shù)比是3：1：1：1，所以結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
③A生成聚合物W，利用羧基和羥基發(fā)生酯化反應(yīng)縮聚我I高分子化合物反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；
故答案為：．

點(diǎn)評：本題是一道關(guān)于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)知識的綜合推斷題，考查學(xué)生對知識的整合能力，主要是有機(jī)物結(jié)構(gòu)分析和物質(zhì)性質(zhì)的應(yīng)用分析判斷，難度較大．