Question

【題目】以A（C2H2）為原料合成食用香料E和吡咯（pyrrole）的路線如圖所示，部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物略去．其中D在一定條件下可被氧化成酮．
回答下列問題：
（1）A的名稱是；已知C是反式產(chǎn)物，則C的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（2）⑥的反應(yīng)類型是 ， ⑧的反應(yīng)類型是 ．
（3）F含有的官能團(tuán)的名稱是 ．
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為 ．
（5）肉桂酸（ ）的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，且能夠發(fā)生水解反應(yīng)的共有種（不考慮順反異構(gòu)）．與D互為同分異構(gòu)體，且核磁共振氫譜有面積比為2：3的兩組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是 ．
（6）參照上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備2，5﹣二甲基吡咯（ ）的合成路線 ．

Answer 1

【答案】
（1）乙炔；
（2）加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)
（3）碳碳雙鍵、羥基
（4）
（5）7；CH3CH2OCH2CH3
（6）
【解析】解：乙炔與NaNH2發(fā)生取代反應(yīng)生成NaC≡CNa，結(jié)合B的分子式可知反應(yīng)②為取代反應(yīng)，則B為CH3C≡CCH3 ， 對比B、C分子式可知反應(yīng)③為加成反應(yīng)，則C為CH3CH=CHCH3 ， D在一定條件下可被氧化成酮，則D為 ，反應(yīng)⑤為酯化反應(yīng)，則E為 ．1分子乙炔與2分子HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2C≡CCH2OH，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)得到OHC﹣CH=CH﹣CHO，則F為HOCH2CH=CHCH2OH，OHC﹣CH=CH﹣CHO與氨氣轉(zhuǎn)化得到吡咯．（1）A的名稱是乙炔；已知C是反式產(chǎn)物，則C的結(jié)構(gòu)簡式為： ， 所以答案是：乙炔； ；（2）⑥的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，⑧的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，
所以答案是：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；（3）F為HOCH2CH=CHCH2OH，含有的官能團(tuán)是：碳碳雙鍵、羥基，
所以答案是：碳碳雙鍵、羥基；（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為： ，
所以答案是： ；（5）肉桂酸（ ）的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，且能夠發(fā)生水解反應(yīng)，還含有酯基，可以含有1個取代基為﹣CH=CHOOCH，或﹣OOCCH=CH2 ， 或﹣C（OOCH）=CH2 ， 或者﹣COOCH=CH2 ， 含有2個取代基為﹣CH=CH2、﹣OOCH，有鄰、間、對，故共有7種；
與D（ ）互為同分異構(gòu)體，且核磁共振氫譜有面積比為2：3的兩組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是 CH3CH2OCH2CH3 ，
所以答案是：7；CH3CH2OCH2CH3；（6）根據(jù)乙炔合成吡咯轉(zhuǎn)化，由逆合成分析可得： → → → ，乙炔與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)得到 ，則合成路線流程圖為： ，
所以答案是： ．