Question

【題目】M是一種重要材料的中間體，結構簡式為：。合成M的一種途徑如下：

A～F分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產物及反應條件已略去。

已知：①Y的核磁共振氫譜只有1種峰；

②RCH＝CH2 RCH2CH2OH；

③兩個羥基連接在同一個碳原子上不穩(wěn)定，易脫水。

請回答下列問題：

（1）Y的結構簡式是 ，D中官能團的名稱是 。

（2）步驟①的反應類型是 。

（3）下列說法不正確的是 。

a．A和E都能發(fā)生氧化反應 b．1 mol B完全燃燒需6 mol O2

c．C能與新制氫氧化銅懸濁液反應 d．1 mol F最多能與3 mol H2反應

（4）步驟③的化學方程式為 。

（5）步驟⑦的化學反應方程式是 。

（6）M經催化氧化得到X（C11H12O4），X的同分異構體中同時滿足下列條件的結構簡式為 。

a．苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種

b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰

Answer 1

【答案】（1） （2分）羧基（1分）

（2）消去反應 （2分）（3）d （2分）

（4）2CH3CH(CH3)CH2OH＋O22CH3CH(CH3)CHO＋2H2O （3分）

（5）（3分）

（6）（2分）

【解析】

試題分析：Y的分子式為C4H9Cl，其核磁共振氫譜只有1種峰，這說明其只有一種化學環(huán)境的氫，說明Y為2-甲基-2-氯丙烷；Y→A是消去反應，故A為(CH3) 2C＝CH2；A→B是加成反應，故B為(CH3) 2CHCH2OH；B→C是氧化反應，故C為(CH3) 2CHCHO；C→D是氧化反應，故D為(CH3) 2CHCOOH；由題意知E→發(fā)生取代反應，故E為；→F發(fā)生水解反應，故F為；由題意知D+F→M為酯化反應；中醛基被氧化成酸，故X為(CH3)2CHCOO(C6H4)COOH。

（1）根據以上分析可知D中官能團的名稱是羧基，Y的結構簡式是。

（2）步驟①是鹵代烴的消去反應。

（3）a．A含有碳碳雙鍵，E含有酚羥基，二者都能發(fā)生氧化反應，a正確；b．B的分子式為C4H10O，1 molB完全燃燒需6 mol O2，b正確；c．C分子中含有醛基，能與新制氫氧化銅懸濁液反應，c正確；d．F分子中含有醛基和苯環(huán)，則1 molF最多能與4mol H2反應，d錯誤，答案選d。

（4）根據以上分析可知步驟③的化學方程式為2CH3CH(CH3)CH2OH＋O22CH3CH(CH3)CHO＋2H2O。

（5）根據以上分析可知步驟⑦的化學反應方程式是

。

（6）X的結構簡式為(CH3)2CHCOO(C6H4)COOH，a．苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種，說明取代基是對位的；b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰，所以符合條件的有機物結構簡式為。