Question

（13分）、敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）在空氣中久置，A由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣�，其原因�?u>　　　　　　 。

（2）C分子中有2個含氧官能團，分別為　　　　　　 和　　　　　　 (填官能團名稱）。

（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：　　 。

①能與金屬鈉反應放出H₂；

②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；

③可發(fā)生水解反應，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學環(huán)境的氧。

（4）若C不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物E（分子式為C₂₃H₁₈O₃），E是一種酯。E的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　 。

（5）已知：，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖例如下：

 

Answer 1

【答案】

（1）A被空氣中的O₂氧化（2分）（2）羧基（2分）　　　 醚鍵（1分）

（3）或 （2分）

（4） （2分）

（5）（4分）

【解析】（1）A中含有酚羥基，極易被氧氣而變色。

（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中的含氧官能團是羧基和醚鍵。

（3）根據(jù)③可知，分子中含氧酯基，且水解產(chǎn)物中含有醛基，因此應該是甲酸形成的酯。所以再根據(jù)①②可知，結(jié)構(gòu)簡式為或。

（4）C是B生成的，所以C中含有B，而B和C也是可以反應的，生成物的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）本題是有機合成，一般采用逆推法。根據(jù)體中的信息可知，正確的路線應該是。