Question

【題目】根皮素R()可應(yīng)用于面膜、護(hù)膚膏霜和精華素中。其中一種合成R的路線(xiàn)如下：

已知

①

②+R’’CHO+H2O

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是___________，B→C的反應(yīng)類(lèi)型是___________。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________，其核磁共振氫譜共有___________組峰。

(3)E→F的化學(xué)方程式為___________，G的官能團(tuán)的名稱(chēng)是___________。

(4)G→H的化學(xué)方程式為______________________。

(5)M是F的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)有___________種(不考慮立體異構(gòu))

①1能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(6)設(shè)計(jì)以丙烯和1，3－丙二醛為起始原料制備的合成路線(xiàn)___________(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】苯酚 取代反應(yīng) 4 （酚）羥基、醛基 13

【解析】

有機(jī)物A(C6H6O)和CH3Cl在無(wú)水氯化鋁做催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B(C7H8O)，B和氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出A為苯酚，B為對(duì)甲基苯酚；C和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由已知①可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D和氫氧化鈉溶液加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E在銅作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成F，由F的結(jié)構(gòu)可推知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F和HI加熱生成G，結(jié)合已知①，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

根據(jù)已知②G和I生成H，H經(jīng)酸化得到J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，J經(jīng)反應(yīng)得到R，以此分析解答。

(1)根據(jù)以上分析，A的化學(xué)名稱(chēng)是苯酚；B和氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，所以B→C的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，

故答案為：苯酚；取代反應(yīng)；

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，分子中有4種類(lèi)型的氫原子，其核磁共振氫譜共有4組峰，

故答案為：；4；

(3) E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E在銅作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成F，所以E→F的化學(xué)方程式為；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是（酚）羥基、醛基，

故答案為：；（酚）羥基、醛基；

(4) 根據(jù)已知②G和I生成H，G→H的化學(xué)方程式為，

故答案為：；

(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，M是F的同分異構(gòu)體，符合條件①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，可能的結(jié)構(gòu)有：

苯環(huán)上有一個(gè)-OH、一個(gè)-CHO和一個(gè)-CH3共有10種；

苯環(huán)上有一個(gè)-OH和一個(gè)HCOOCH2-，處于鄰、間、對(duì)共3種；所以共有13種，

故答案為：13；

(6)根據(jù)已知②，結(jié)合題給原料1，3－丙二醛和丙烯，若要制備，需要由丙烯制得丙酮，丙酮和1，3－丙二醛發(fā)生已知②的反應(yīng)得到。所以具體的合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)為：，

故答案為：。