Question

【題目】A為某種聚甲基丙烯酸酯的單體，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

己知：I、G的苯環(huán)上一氯代物只有兩種：

II.RCH=CH2+HBrRCH2CH2Br

請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______, ②的反應(yīng)類型_____________。

（2）B中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)為_____________，H的名稱____________。

（3）D可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________。

（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有_______種

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②苯環(huán)上的一氯取代物有兩種

其中1H-NMR譜峰面積之比為l:2:2:2:l，且遇FeCl3溶液顯紫色的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______

（5）以B為原料合成含六元環(huán)的酯類物質(zhì)，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）。合成流程圖示例如下：

CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH_____________

Answer 1

【答案】 氧化反應(yīng) 對(duì)甲基苯甲酸銨（4-甲基苯甲酸銨） 4

【解析】由合成路線可知，A為甲基丙烯酸某酯，反應(yīng)①為酯的水解反應(yīng)，生成物E為某醇、B為甲基丙烯酸；反應(yīng)②為醇的催化氧化反應(yīng)，生成物F為某醛；反應(yīng)③為某醛的銀鏡反應(yīng)，生成物H為某酸的銨鹽；反應(yīng)④為酸化，生成物G為某酸，已知該酸為芳香化合物，分子式為C8H8O2，苯環(huán)上的一氯代物只有2種，所以該酸為對(duì)甲基苯甲酸，由此逆推出H為對(duì)甲基苯甲酸銨、F為對(duì)甲基苯甲醛、E為對(duì)甲基苯甲醇、A為甲基丙烯酸對(duì)甲基苯甲酯。反應(yīng)⑤為加成反應(yīng)，根據(jù)題中另給的信息，氫原子加到含氫較少的碳原子上，所以C為甲基3溴丙酸；反應(yīng)⑥為鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)⑦為酸化，生成物D為-甲基--羥基丙酸

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為, ②的反應(yīng)類型氧化反應(yīng)。

（2）B中有兩種官能團(tuán)，分別為和，H的名稱對(duì)甲基苯甲酸銨（4-甲基苯甲酸銨）。

（3）D發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（4）同時(shí)滿足這兩個(gè)條件的G的同分異構(gòu)體有4種,分別為、、、。其中1H-NMR譜峰面積之比為l:2:2:2:l，且遇FeCl3溶液顯紫色的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）以B甲基丙烯酸為原料合成含六元環(huán)的酯類物質(zhì)，由于原料中只有4個(gè)碳原子，只有發(fā)生酯化反應(yīng)所需的兩種官能團(tuán)中羧基，還缺少另一種官能團(tuán)羥基。另一方面，要想合成六元環(huán)，得合成出--羥基某酸，然后用該酸分子相互酯化形成交酯才能合成出六元環(huán)。根據(jù)這兩點(diǎn)可以先用甲基丙烯酸與溴化氫加成，然后水解得羥基丙酸，最后發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)品。設(shè)計(jì)具體合成路線如下：