Question

【題目】氨甲環(huán)酸(G)別名止血環(huán)酸，是一種已被廣泛使用半個(gè)世紀(jì)的止血藥，它的一種合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）：

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____。C的化學(xué)名稱是_______。

(2)G在NaOH催化下發(fā)生雙分子脫水形成僅含兩個(gè)環(huán)的有機(jī)物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式____。

(3)①~⑥中屬于取代反應(yīng)的是_________。

(4)E中不含N原子的官能團(tuán)名稱為___________。

(5)氨甲環(huán)酸(G)的分子式為__________。

(6)滿足以下條件的所有E的同分異構(gòu)體有_____種。

a.含苯環(huán) b.含硝基 c.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基

(7)寫出以和CH2=CHCOOCH2CH3為原料，制備的合成路線：_______（無機(jī)試劑任性）

Answer 1

【答案】CH2=CHCH=CH2 2-氯-1，3-丁二烯 ④⑤ 酯基、碳碳雙鍵 C8H15O2N 15

【解析】

根據(jù)A分子式及B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A為CH2=CHCH=CH2，A→B的反應(yīng)為加成反應(yīng)；B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F發(fā)生還原反應(yīng)生成G。

(7)以和為CH2=CHCOOCH2CH3原料制備，先發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成，再與CH2=CHCOOCH2CH3發(fā)生加成反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。

(1)根據(jù)A的分子式及A與Cl2在260—300℃時(shí)發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CHCH=CH2；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，選擇含有2個(gè)碳碳雙鍵在內(nèi)的碳鏈為主鏈，把-Cl原子作取代基，給機(jī)物命名，可知C的化學(xué)名稱是2-氯-1，3-丁二烯；

(2)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，G分子中含有-COOH和-NH2，在NaOH催化下發(fā)生分子之間的取代反應(yīng)，一個(gè)分子的羧基脫去-OH，另一個(gè)分子的氨基脫去H原子，羥基與氫原子結(jié)合形成H2O，剩余部分結(jié)合在一起形成含兩個(gè)環(huán)的有機(jī)物，則該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：。

(3)在上述反應(yīng)中，①是加成反應(yīng)，②是消去反應(yīng)，③是加成反應(yīng)，④是取代反應(yīng)，⑤是酯的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，⑥是還原反應(yīng)，所以①~⑥中屬于取代反應(yīng)的是④⑤；

(4)E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，E中不含N原子的官能團(tuán)名稱為是酯基和碳碳雙鍵；

(5)氨甲環(huán)酸(G)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，根據(jù)C原子價(jià)電子數(shù)目是4個(gè)，知G分子式為C8H15NO2；

(6)E是，E的分子式是C9H11O2N，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：

a.E的不飽和度是5，E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度是4，說明含有一個(gè)雙鍵；

b.分子含有硝基；c. 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，符合條件兩個(gè)取代基可能為-NO2、-CH2CH2CH3；-NO2、-CH(CH3) 2；-CH3、-CH2CH2NO2；-CH3、-CHNO2CH3；-CH2NO2、-CH2CH3五種情況，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)三種位置，所以E的符合要求的同分異構(gòu)體的種類是5×3=15種；

(7)以和為CH2=CHCOOCH2CH3原料制備，首先是與Cl2按1：1發(fā)生1,2-加成反應(yīng)生成，然后與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成，再與CH2=CHCOOCH2CH3發(fā)生加成反應(yīng)生成，故合成路線為：。