Question

如圖中 A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物．已知：C能跟NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，且E為無(wú)支鏈的化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%，其余為氧．

根據(jù)如圖回答問(wèn)題：
（1）B分子中的官能團(tuán)個(gè)數(shù)是

 

；化合物B不能發(fā)生的反應(yīng)是（填字母序號(hào)）：

 

a．加成反應(yīng)     b．取代反應(yīng)      c．消去反應(yīng)
d．酯化反應(yīng)     e．水解反應(yīng)      f．置換反應(yīng)
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

 

．
（3）反應(yīng)②實(shí)驗(yàn)中加熱的目的是：

 

．
（4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（5）同時(shí)符合下列三個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體有

 

種．其中核磁共振氫譜顯示6個(gè)峰，且面積之比為1：2：2：2：2：1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
Ⅰ．含有對(duì)二取代的苯環(huán)結(jié)構(gòu)
Ⅱ．能水解，但不屬于芳香酸形成的酯
Ⅲ．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：E的相對(duì)分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%，則碳原子數(shù)目為

102×58.8%

12

=5，H原子數(shù)目為

102×9.8%

1

=10，氧原子數(shù)目=

102-12×5-10

2

=2，則E的分子式為C₅H₁₀O₂，E由C和D反應(yīng)生成，C能和碳酸氫鈉反應(yīng)，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個(gè)C原子，并且C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無(wú)支鏈，D應(yīng)為CH₃CH₂CH₂OH，E為CH₃COOCHCH₂CH₃．A是由B與乙酸、丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)后生成的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此解答．

解答： 解：E的相對(duì)分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%，則碳原子數(shù)目為

102×58.8%

12

=5，H原子數(shù)目為

102×9.8%

1

=10，氧原子數(shù)目=

102-12×5-10

2

=2，則E的分子式為C₅H₁₀O₂，E由C和D反應(yīng)生成，C能和碳酸氫鈉反應(yīng)，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個(gè)C原子，并且C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無(wú)支鏈，D應(yīng)為CH₃CH₂CH₂OH，E為CH₃COOCHCH₂CH₃．A是由B與乙酸、丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)后生成的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）由B的結(jié)構(gòu)可知，B分子中含有1個(gè)羧基、1個(gè)羥基，共含有2個(gè)官能團(tuán)．
B中含有羧基、醇羥基和苯環(huán)，且連接醇羥基碳原子相鄰的碳原子上有氫離子，所以B能發(fā)生加成、取代、酯化、消去、置換等反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；
故答案為：2；e；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）反應(yīng)②是酯化反應(yīng)，屬于可逆反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)中加熱的目的是：加快反應(yīng)速率，將產(chǎn)物乙酸丙酯蒸出，使平衡向生成乙酸丙酯的方向移動(dòng)，
故答案為：加快反應(yīng)速率，將產(chǎn)物乙酸丙酯蒸出，使平衡向生成乙酸丙酯的方向移動(dòng)；
（4）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（5）同時(shí)符合下列三個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體：Ⅱ．能水解，但不屬于芳香酸形成的酯，應(yīng)是脂肪酸形成的酯，Ⅲ．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，Ⅰ．含有對(duì)二取代的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，其中一個(gè)是羥基，并且是由乙酸、丙酸或甲酸分別與對(duì)應(yīng)的芳香醇或酚酯化反應(yīng)生成的酯類(lèi)物質(zhì)，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)為：，故共有4種，其中核磁共振氫譜顯示6個(gè)峰，且面積之比為1：2：2：2：2：1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體等，結(jié)合反應(yīng)條件與轉(zhuǎn)化關(guān)系，采用正推或逆推的方式進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．