Question

龍膽酸甲酯是制取抗心律失常藥物--氟卡尼的中間體．
已知：I、龍膽酸甲酯結(jié)構(gòu)如圖1所示．
Ⅱ、RCH₂CH（OH）CH₃

濃硫酸

加熱

RCH=CHCH₃或RCH₂CH=CH₂
X及其它幾種有機物存在如圖2轉(zhuǎn)化關(guān)系，且A和B互為同分異構(gòu)體．

請回答下列問題：
（1）下列有關(guān)龍膽酸甲酯的描述，不正確的是

 

A．能與氯化鐵溶液顯色
B．分子中含有羧基、羥基等官能團
C．能與溴水反應(yīng)
D．能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳．
（2）龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
（3）上述轉(zhuǎn)化過程中沒有涉及的反應(yīng)類型是

 

A．加成反應(yīng)；    B．消去反應(yīng)；     C．還原反應(yīng)；    D．氧化反應(yīng)
（4）符合上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的X的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種）

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu),有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）龍膽酸甲酯中含酚-OH、-COOC-，結(jié)合酚和酯的性質(zhì)分析；
（2）龍膽酸甲酯中含酚-OH、-COOC-，均與NaOH發(fā)生反應(yīng)；
（3）由合成流程可知，A發(fā)生消去反應(yīng)生成4個C的烯烴，則A為醇，X為酯類物質(zhì)，則X水解生成A，A發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子，烯烴發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴，鹵代烴水解生成B，A、B均為醇，但-OH的位置不同，B為伯醇，所以B催化氧化生成C，C再氧化生成D；
（4）由（3）的分析可知，B為伯醇，則A為2-羥基丁醇或2-甲基-2羥基丙醇，以此解答．

解答： 解：（1）A．含酚-OH，則能與氯化鐵溶液顯色反應(yīng)，故A正確；
B．分子中不含有羧基，含酚羥基和酯基等官能團，故B錯誤；
C．含酚-OH，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；
D．含酚-OH，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，但不能產(chǎn)生二氧化碳，故D錯誤；
故答案為：BD；
（2）龍膽酸甲酯中含酚-OH、-COOC-，均與NaOH發(fā)生反應(yīng)，則與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（3）由合成流程可知，A發(fā)生消去反應(yīng)生成4個C的烯烴，則A為醇，X為酯類物質(zhì)，則X水解生成A，A發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子，烯烴發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴，鹵代烴水解生成B，A、B均為醇，但-OH的位置不同，B為伯醇，所以B催化氧化生成C，C再氧化生成D，則沒有涉及的反應(yīng)為還原反應(yīng)，
故答案為：C；
（4）由（3）的分析可知，B為伯醇，則A為2-羥基丁醇或2-甲基-2羥基丙醇，則符合上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的X的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，為高頻考點，把握官能團與性質(zhì)的關(guān)系及合成流程中碳原子數(shù)目、反應(yīng)條件為解答的關(guān)鍵，注意有機物結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，題目難度中等．