Question

有些香皂、洗發(fā)香波中往往有蘭花香味，這是其中添加了化學(xué)式為C₁₀H₂₀O₂的一種香料A，下列框圖列出了生成該物質(zhì)的原料及一系列反應(yīng)，已知：D、E都能使石蕊變紅，分子式相同，經(jīng)分析E中有10個(gè)H原子，且只有兩種不同的H原子．C無支鏈，既有氧化性又有還原性，F(xiàn)與B碳原子數(shù)相等．結(jié)合框圖和提示回答有關(guān)問題：
（1）F可以發(fā)生的反應(yīng)有

①③④⑤

（選填序號(hào)）．
①加成反應(yīng)；②消去反應(yīng)；③加聚反應(yīng)；④氧化反應(yīng)；⑤還原反應(yīng)
（2）E在甲基上的氫若被氯取代，其一氯代物有

1

種．將該一氯化物在NaOH溶液中加熱，寫出該反應(yīng)的方程式：

．
（3）B、E、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是

羥基

、

羧基

、

碳碳雙鍵

．設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)C中的官能團(tuán)

取樣于潔凈的試管中，加入新制的銀氨溶液，水浴加熱，若試管內(nèi)壁產(chǎn)生光亮的銀，說明原試樣中含醛基

．

Answer 1

分析：D、E都能使石蕊變紅，含有-COOH，二者分子式相同，為同分異構(gòu)體．由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為醇，C為醛，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，則B、E分子式依次為C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，C無支鏈，既有氧化性又有還原性，則B無支鏈，故B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C為CH₃（CH₂）₃CHO，D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子中有10個(gè)H原子，且只有兩種不同的H原子，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCOOH，B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，故A為C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃．F與B碳原子數(shù)相等，則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為烯烴，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，據(jù)此解答．

解答：解：D、E都能使石蕊變紅，含有-COOH，二者分子式相同，為同分異構(gòu)體．由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為醇，C為醛，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，則B、E分子式依次為C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，C無支鏈，既有氧化性又有還原性，則B無支鏈，故B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C為CH₃（CH₂）₃CHO，D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子中有10個(gè)H原子，且只有兩種不同的H原子，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCOOH，B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，故A為C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃．F與B碳原子數(shù)相等，則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為烯烴，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
（1）F為烯烴，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，所以可以發(fā)生加成、加聚、氧化反應(yīng)，也可以與氫氣加成發(fā)生還原反應(yīng)，
故答案為：①③④⑤；
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCOOH，甲基上的氫化學(xué)化學(xué)相同，為等效氫，若被氯取代，其一氯代物有 1種．該一氯化物在NaOH溶液中加熱，發(fā)生取代反應(yīng)、中和反應(yīng)，該反應(yīng)的方程式：
故答案為：1；；
E的一氯代物與堿的反應(yīng)既是水解也有中和
（3）B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，含有羥基．E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCOOH，含有羧基．F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，含有碳碳雙鍵；
C為CH₃（CH₂）₃CHO，含有醛基，檢驗(yàn)醛基的存在為：取樣于潔凈的試管中，加入新制的銀氨溶液，水浴加熱，若試管內(nèi)壁產(chǎn)生光亮的銀，說明原試樣中含醛基，
故答案為：羥基、羧基、碳碳雙鍵；取試樣于潔凈的試管中，加入新制的銀氨溶液，水浴加熱，若試管內(nèi)壁產(chǎn)生光亮的銀，說明原試樣中含醛基．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)中的主干知識(shí)，涉及烯烴、鹵代烴、醇、醛、酸的性質(zhì)，考查了官能團(tuán)名稱，同分異構(gòu)體、方程式的書寫等，比較基礎(chǔ)，能全面檢查學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)學(xué)習(xí)狀況．