Question

【題目】乙炔是基本有機(jī)化工原料，由乙炔制備聚乙烯醇和順式聚異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示：

回答下列問(wèn)題：

（1）按系統(tǒng)命名法命名異戊二烯：________________________________________。

（2）X分子中含有的官能團(tuán)名稱是________________________________________。

（3）反應(yīng)①~③中，__________（填反應(yīng)序號(hào)）的反應(yīng)類型與反應(yīng)④不同，反應(yīng)⑤屬于__________反應(yīng)。

（4）與乙炔具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的同分異構(gòu)體共有__________種。

（5）X的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是__________（選填字母）。

a．質(zhì)譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀

（6）順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)式是（選填字母）__________。

a． b．

c． d．

（7）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由乙烯和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線：_________________

Answer 1

【答案】 2-甲基-1，3-丁二烯 碳碳雙鍵、酯基 ② 消去反應(yīng) 3 c b

【解析】（1）選擇雙鍵均在的碳鏈為主鏈，則主鏈上有4個(gè)碳原子；編號(hào)時(shí)碳碳雙鍵優(yōu)先，再保證甲基的位次最小，所以從左端開(kāi)始編號(hào)，碳碳雙鍵在1，3號(hào)位次；2號(hào)碳上有1個(gè)甲基，所以異戊二烯又名：2-甲基-1，3-丁二烯。

（2）根據(jù)X的加聚產(chǎn)物，可得X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHOOCCH3，所以X分子中含有的官能團(tuán)名稱是：碳碳雙鍵、酯基。

（3）反應(yīng)①為HC≡CH + CH3COOH→CH2=CHOOCCH3，結(jié)合乙炔（C2H2）和乙酸（C2H4O2）的分子式可知該反應(yīng)為加成反應(yīng)；反應(yīng)②為→，酯基水解生成羥基，所以該反應(yīng)為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)。反應(yīng)③為HC≡CH與丙酮在KOH條件下反應(yīng)生成，分析乙炔與丙酮的分子式，可知該反應(yīng)為加成反應(yīng)。反應(yīng)④，碳碳三鍵轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵，該反應(yīng)為加成反應(yīng)。反應(yīng)⑤為醇羥基的消去反應(yīng)。所以反應(yīng)①~③中，反應(yīng)②的反應(yīng)類型與反應(yīng)④不同。故答案為：②；消去反應(yīng)。

（4）與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體應(yīng)含有C≡C鍵，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH3CH(CH3)﹣C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3，共3種，故答案為：3。

（5）a、質(zhì)譜儀用高能電子流轟擊分子，使分子失去電子變?yōu)閹д�電荷的分子、離子和碎片離子，同分異構(gòu)體得到的碎片不同，故質(zhì)譜儀顯示的數(shù)據(jù)不完全相同；b、紅外光譜儀是測(cè)定結(jié)構(gòu)的，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)不同，紅外光譜儀顯示的數(shù)據(jù)不相同；c、元素分析儀是測(cè)定元素種類的，因此同分異構(gòu)體顯示的數(shù)據(jù)完全相同；d、核磁共振儀是測(cè)定氫原子種類的，結(jié)構(gòu)不同，則氫原子種類不完全相同，所以核磁共振氫譜圖不完全相同。故選c。

（6）兩個(gè)相同的原子或基團(tuán)在雙鍵同一側(cè)為順式結(jié)構(gòu)，所以順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)式是：b。

（7）題干中利用乙炔與丙酮為原料合成2-甲基-1，3-丁二烯。本小題的目的為合成1，3-丁二烯，則可利用乙炔與乙醛合成1，3-丁二烯。題中所給原料為乙烯，所以首先利用乙烯獲得乙炔。碳碳雙鍵變碳碳三鍵，可采用先與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，再進(jìn)行消去。第一步：CH2=CH2+Cl2→；第二步：在NaOH醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成HC≡CH；根據(jù)題干中的信息，第三步：HC≡CH+CH3CHO→；第四步：+H2→；第五步：在氧化鋁作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CH-CH=CH2。根據(jù)上述分析，合成路線為：