Question

3．中國科學(xué)家屠呦呦因青蒿素的研究榮獲了2015年諾貝爾獎(jiǎng)．由青蒿素合成系列衍生物（它們的名稱和代號(hào)如圖所示）的路線如下：

己知?dú)浠�青蒿素的分子式為C₁₅H₂₂O₄．回答下列問題：
（l）青蒿素的分子式為C₁₅H₂₂O₅．
（2）反應(yīng)①中，NaBH₄的作用是B．
A．氧化劑　B．還原劑　C催化劑　D、溶劑
（3）有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式為（或）．
（4）青蒿琥酯能夠發(fā)生的反應(yīng)類型有ABC．
A．酯化化反應(yīng)　B．水解反應(yīng)　C．還原反應(yīng)　D．加聚反應(yīng)
（5）參照H₂Q的表示方式，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式．
（6）從雙氫青蒿素（H₂Q）出發(fā)，可通過多步反應(yīng)合成出有機(jī)物E．合成過程中，有機(jī)原料除H₂Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物P，其結(jié)構(gòu)簡式為．化合物S是P的同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)，有4種不同類型的氫，且個(gè)數(shù)比為3：2：2：1，寫出S的一種結(jié)構(gòu)簡式（或，其他合理答案亦可）．

Answer 1

分析 （l）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定青蒿素的分子式；
（2）反應(yīng)①中，NaBH₄作還原劑；
（3）根據(jù)雙氫青蒿素和青蒿琥酯結(jié)構(gòu)簡式確定有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）青蒿琥酯中含有醚鍵、過氧鍵、酯基和羧基，具有醚、過氧化物、酯和羧酸性質(zhì)；
（5）反應(yīng)②為醇之間的取代反應(yīng)生成醚；
（6）從雙氫青蒿素（H₂Q）出發(fā)，可通過多步反應(yīng)合成出有機(jī)物E，合成過程中，有機(jī)原料除H₂Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物P，其結(jié)構(gòu)簡式為；化合物S是P的同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)，有4種不同類型的氫，且個(gè)數(shù)比為3：2：2：1，S中含有醚鍵和酚羥基，且二者位于對(duì)位或含有甲基和兩個(gè)酚羥基，且三個(gè)取代基位于間位，據(jù)此確定S的一種結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定青蒿素的分子式為C₁₅H₂₂O₅，故答案為：C₁₅H₂₂O₅；
（2）反應(yīng)①中反應(yīng)前后有機(jī)物多了H原子，所以該反應(yīng)是還原反應(yīng)，則NaBH₄作還原劑，故選B；
（3）根據(jù)雙氫青蒿素和青蒿琥酯結(jié)構(gòu)簡式確定有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式為（或），故答案為：（或）；
（4）青蒿琥酯中含有醚鍵、過氧鍵、酯基和羧基，具有醚、過氧化物、酯和羧酸性質(zhì)，能發(fā)生酯化化反應(yīng)、水解反應(yīng)、還原反應(yīng)，故選ABC；
（5）反應(yīng)②為醇之間的取代反應(yīng)生成醚，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（6）從雙氫青蒿素（H₂Q）出發(fā)，可通過多步反應(yīng)合成出有機(jī)物E，合成過程中，有機(jī)原料除H₂Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物P，其結(jié)構(gòu)簡式為；化合物S是P的同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)，有4種不同類型的氫，且個(gè)數(shù)比為3：2：2：1，S中含有醚鍵和酚羥基，且二者位于對(duì)位或含有甲基和兩個(gè)酚羥基，且三個(gè)取代基位于間位，據(jù)此確定S的一種結(jié)構(gòu)簡式為（或，其他合理答案亦可給分），
故答案為：；（或，其他合理答案亦可）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力，明確反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式變化方式是解本題關(guān)鍵，注意有機(jī)物斷鍵和成鍵方式，題目難度不大．