Question

(15分)A是一種藥用有機物，在生活中有較高的用途．A的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A分子中苯環(huán)上的兩個取代基處于鄰位，D能跟NaOH溶液反應(yīng)。

請回答：

(1)A轉(zhuǎn)化為B、C時．涉及到的反應(yīng)類型有                       、                       。

(2)E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，R能與Na反應(yīng)放出H₂，而Q不能。Q、R的結(jié)構(gòu)簡式為Q                       、R                       。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為                       。

(4)寫出A在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

                                                                  。

(5)已知：

。請選用適當(dāng)物質(zhì)設(shè)計一種合成方法．用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應(yīng)合成有機物A，在方框中填寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式。

 

Answer 1

【答案】

（1）取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）、中和反應(yīng)  （2）HCOOCH₃     HOCH₂CHO 

（3）

（4）+ 2H₂O

（5）     

【解析】考查有機物的合成與制取。A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，說明A中含有羧基。根據(jù)A和氫氧化鈉溶液的反應(yīng)產(chǎn)物可判斷，A中還含有酯基。C酸化生成E，則E是乙酸。又因為A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，則B是。由于羧基的酸性強于碳酸的，而碳酸的酸性強于酚羥基的，所以D的結(jié)構(gòu)簡式是。

（1）A在氫氧化鈉溶液中發(fā)生的反應(yīng)有水解反應(yīng)和中和反應(yīng)。

（2）根據(jù)E的分子式及R和Q的性質(zhì)特點可判斷，Q和R的結(jié)構(gòu)簡式分別是HCOOCH₃、HOCH₂CHO。

（3）、（4）見解析

（5）由于酚羥基極易被氧化，所以鄰甲基苯酚合成A時，應(yīng)該先和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，然后在利用酸性高錳酸鉀溶液氧化苯環(huán)上的甲基，生成羧基。