Question

【題目】以淀粉為主要原料合成一種有果香味的物質C和化合物D的合成路線如下圖所示。

已知：

請回答下列問題：

（1）A的結構簡式為____________________，B分子中的官能團名稱為__________________。

（2）反應⑦的化學方程式為___________________________，反應⑧的類型為______________。

（3）反應⑤的化學方程式為_____________________________。

（4）已知D的相對分子量為118，有酸性且只含有一種官能團，其中碳、氫兩元素的質量分數分別為40.68%、5.08%，其余為氧元素，則D的結構簡式為________________________________。

Answer 1

【答案】CH3CHO羧基CH2=CH2 +Br2 → CH2BrCH2Br取代反應CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2OHOOC-CH2-CH2-COOH

【解析】

乙烯的結構簡式為CH2=CH2，乙烯與X反應生成C2H4Br2，則X為Br2，C2H4Br2的結構簡式為BrCH2CH2Br；BrCH2CH2Br與NaCN反應生成C2H4（CN）2，該反應為取代反應，C2H4（CN）2的結構簡式為NCCH2CH2CN；CH3CH2OH在Cu存在下發(fā)生催化氧化反應生成CH3CHO，CH3CHO發(fā)生氧化反應生成CH3COOH，CH3CH2OH與CH3COOH發(fā)生酯化反應生成具有果香味的CH3COOCH2CH3，A、B、C的結構簡式依次為CH3CHO、CH3COOH、CH3COOCH2CH3；根據上述推斷作答。

乙烯的結構簡式為CH2=CH2，乙烯與X反應生成C2H4Br2，則X為Br2，C2H4Br2的結構簡式為BrCH2CH2Br；BrCH2CH2Br與NaCN反應生成C2H4（CN）2，該反應為取代反應，C2H4（CN）2的結構簡式為NCCH2CH2CN；CH3CH2OH在Cu存在下發(fā)生催化氧化反應生成CH3CHO，CH3CHO發(fā)生氧化反應生成CH3COOH，CH3CH2OH與CH3COOH發(fā)生酯化反應生成具有果香味的CH3COOCH2CH3，A、B、C的結構簡式依次為CH3CHO、CH3COOH、CH3COOCH2CH3。

（1）根據上述分析，A的結構簡式為CH3CHO。B的結構簡式為CH3COOH，B中含有的官能團名稱為羧基。

（2）反應⑦為乙烯與Br2的加成反應，反應的化學方程式為CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br。對比C2H4Br2和C2H4（CN）2，可見反應⑧為C2H4Br2與NaCN的取代反應。

（3）反應⑤為CH3CH2OH與CH3COOH的酯化反應，反應的化學方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。

（4）1個D分子含碳原子數N（C）==4個，1個D分子中含氫原子數N（H）==6個，1個D分子中含氧原子數N（O）=（118-4×12-6×1）÷16=4個，D的分子式為C4H6O4；D有酸性且只含有一種官能團，C2H4（CN）2的結構簡式為NCCH2CH2CN，反應⑨發(fā)生題給已知的反應，D的結構簡式為HOOCCH2CH2COOH。