Question

【題目】偽麻黃堿(I)是常見感冒藥的成分之一，用于緩解感冒時(shí)帶來(lái)的一些癥狀，其中一種合成路線如下：

已知：I．（R、R＇均代表烴基或氫原子）

II．A是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志之一；D的蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的53倍。

回答下列問(wèn)題：

(1)D的名稱為_________________。F分子中最多有____________個(gè)原子在同一個(gè)平面上。

(2)I中含氧官能團(tuán)的名稱為_________________。H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。

(3)寫出E在一定條件下與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________。

(4)G可以發(fā)生消去反應(yīng)得到化合物M。寫出M在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________。

(5)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有____________種(不考慮立體異構(gòu))。

①屬于苯的鄰位二元取代物

②能與金屬鈉反應(yīng)

(6)參照上述合成路線和相關(guān)信息，設(shè)計(jì)由A制備2-丁醇的合成路線(其他試劑任選)：_________________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 16 羥基 CH3COOH ++ H2O n 5

【解析】

A是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志之一，A為乙烯(CH2=CH2)；根據(jù)信息I，B為鹵代烴，B可以為CH3CH2Br，C為CH3CH2MgBr；D的蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的53倍,則D的相對(duì)分子質(zhì)量為106,結(jié)合信息I，以及E的結(jié)構(gòu)可知，D為苯甲醛()，結(jié)合流程圖中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和常見官能團(tuán)的性質(zhì)分析解答。

(1)根據(jù)上述分析，D為苯甲醛；F()分子中苯環(huán)和羰基屬于平面結(jié)構(gòu)，甲基為四面體結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，最多有16個(gè)原子(如圖)在同一個(gè)平面上，故答案為：苯甲醛；16；

(2)I()中含氧官能團(tuán)為羥基。根據(jù)流程圖中G和I的結(jié)構(gòu)可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：羥基；；

(3)E()中含有羥基，在一定條件下與乙酸能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH ++ H2O，故答案為：CH3COOH ++ H2O；

(4)G中含有溴原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)得到化合物M()。M在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為n，故答案為：n；

(5)E為，①屬于苯的鄰位二元取代物，說(shuō)明苯環(huán)上含有2個(gè)側(cè)鏈；②能與金屬鈉反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有羥基，滿足條件的2個(gè)側(cè)鏈有：羥基和正丙基、羥基和異丙基、—CH2OH和乙基、—CH2CH2OH和甲基、—CHOHCH3和甲基，共5種，故答案為：5；

(6) 由乙烯(CH2=CH2)制備2-丁醇(CH3CHOHCH2CH3)，需要增長(zhǎng)碳鏈，根據(jù)信息I可知，可以由CH3CH2MgBr與乙醛(CH3CHO)反應(yīng)生成CH3CHOHCH2CH3。制備CH3CH2MgBr可以由乙烯與溴化氫加成后與鎂反應(yīng)制得；制備CH3CHO可以由乙烯氧化制得，因此合成路線為：，故答案為：。