Question

請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

A.是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；

B.稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精，樟腦等；

C.的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；

D. 中只含一個(gè)氧原子，與       Na反應(yīng)放出H₂ ；

F.為烴。

請(qǐng)回答：

（1）   B的分子式為_______________________。

（2）   B不能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號(hào)）______________。

a.氧化反應(yīng)     b.聚合反應(yīng)    c.消去反應(yīng)     d取代反應(yīng)     e.與Br₂加成反應(yīng).

（3）   寫出D→E、E→F的反應(yīng)類型：

D→E__________________、E→F_______________________。

（4）   F的分子式為____________________。

       化合物H是F的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)；

______________________________________________________________________。

（5）   寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法給F命名：

A:___________________、C：               、F的名稱：__________________。

（6）   寫出E→D的化學(xué)力程式

______________________________________________________________________。

Answer 1

.

解析:

   本題考查有機(jī)物的推斷。F是相對(duì)分子質(zhì)量為70的烴，則可計(jì)算14n=70,得n=5，故其分子式為C₅H₁₀。E與F的相對(duì)分子質(zhì)量差值為81，從條件看，應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，而溴的相對(duì)原子質(zhì)量為80，所以E應(yīng)為溴代烴。D只含有一個(gè)氧，與Na能放出H₂，則應(yīng)為醇。A為酯，水解生成的B中含有羥基，則C中應(yīng)含有羧基，在C、D、E、F的相互轉(zhuǎn)變過(guò)程中碳原子數(shù)是不變，則C中碳應(yīng)為5個(gè)，102-5×12-2×16=10，則C的化學(xué)式為C₅H₁₀O₂，又C中核磁共振譜中含有4種氫，由此可推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH₃)₂CHCH₂COOH。

（1）從B的結(jié)構(gòu)式，根據(jù)碳四價(jià)被全氫原子，即可寫出化學(xué)式。

（2）B中有羥基，則可以發(fā)生氧化，消去和取代反應(yīng)。

（3）C到D為羧基還原成了羥基，D至E為羥基被溴取代生成溴代烴。溴代烴也可在NaOH水溶液中取代成醇。

（4）F為烯烴，其同系物D也應(yīng)為烯烴，又相對(duì)分子質(zhì)量為56，則14n=56，得n=4。所有同分異構(gòu)體為1-丁烯，2-丁烯（存在順?lè)串悩?gòu)）和甲基丙烯四種。

（5）B為醇，C為羧酸，兩者結(jié)合不寫出A的酯的結(jié)構(gòu)。F的名稱要注意從靠近碳碳雙鍵的一端進(jìn)行編號(hào)命名。

（6）E→D為溴代烴,NaOH水溶液條件下的取代反應(yīng)。