Question

已知：HCHO  HOCH₂COOH
某化學(xué)科研小組以CH₃CH₂OH為主要原料合成六元環(huán)狀有機物C和高分子化合物D，合成路線如下圖：

回答下列問題：
（1）B到C的反應(yīng)類型是         ，B到D的反應(yīng)類型是              ，
C的結(jié)構(gòu)簡式為                 。
（2）寫出由乙醇生成A的化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件）                  。
（3）寫出D酸性條件下水解的化學(xué)方程式                              。
（4）B的同分異構(gòu)體很多，寫出符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式               。
①B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ②B能與金屬鈉反應(yīng)  ③B中不含C—O—C鍵  ④一個碳原子上連有兩個或三個羥基不穩(wěn)定。

Answer 1

（1）酯化（取代）反應(yīng)，縮聚反應(yīng)，（4分）
（2）2CH₃CH₂OH + O₂2CH₃CHO + 2H₂O（2分）
（3） (3分)
（4）（各2分，共6分）

試題分析：根據(jù)已知的信息可知，A應(yīng)該是乙醇的氧化產(chǎn)物乙醛，結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CHO。則B的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CHOHCOOH。有機物C是六元環(huán)狀化合物，則B生成C的反應(yīng)應(yīng)該是2分子B通過酯化反應(yīng)生成的環(huán)酯，因此C的結(jié)構(gòu)簡式是。B分子中含有羧基和羥基，可以份縮聚反應(yīng)生成高分子化合物D，則D的結(jié)構(gòu)簡式是。D在酸性條件下水解又生成B。在B的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基。能與金屬鈉反應(yīng)，說明含有羧基或羥基。分子中不含C—O—C鍵，且一個碳原子上連有兩個或三個羥基不穩(wěn)定，所以可能的結(jié)構(gòu)簡式是。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運用即可。