環(huán)戊酮的各種衍生物具有獨(dú)特的性能，如α—正己基環(huán)戊酮具有清新天然果香氣息，并帶有較強(qiáng)烈的薄荷涼爽感，香氣強(qiáng)度好，留香較持久，可用于牙膏香精、口香糖香精及各種略帶涼味、果味的食用香精中。近年來(lái)，人們還發(fā)現(xiàn)了α—烴基環(huán)戊酮具有非常好的抗癌性能，如α—甲基環(huán)戊酮 。其可以利用環(huán)己醇來(lái)合成，合成線路如下：

  （1）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

    A______________________________________B_________________________________

  （2）濃硝酸氧化環(huán)己醇的反應(yīng)是一個(gè)大量放熱的反應(yīng)，因此在實(shí)驗(yàn)中，能夠觀察到的明顯現(xiàn)象是______________________________，為了充分利用原料，液體環(huán)己醇的加入方式是_____________________，實(shí)驗(yàn)中采用的硝酸濃度是50%，為什么不采用更大嘗試的硝酸？_____________________________________________________。

  （3）用5．3mL的環(huán)己醇和30mL 50%的硝酸制備己二酸（設(shè)硝酸的不愿產(chǎn)物為NO），試估算其理論產(chǎn)量。

 

 （1）A：C2H5OOC（CH2）4COOC2H5 （2分）   B：（2分）；

  （2）產(chǎn)生紅棕色的氣體（1分）；逐滴加入（1分）；濃度過(guò)大，導(dǎo)致反應(yīng)過(guò)于劇烈難以控制，且會(huì)產(chǎn)生大量紅棕色的氣體，影響后續(xù)操作（1分）

  （3） （1分）

    按乙醇的密度0．79g/mL，可以推測(cè)環(huán)己醇的密度應(yīng)在0．79~1．00g/mL之間，

    則環(huán)己醇的物質(zhì)的量最大值為5．3×1．00、100＝0．053mol；（1分）

    HNO3的密度大于1．00g/mL，假設(shè)其密度為1．00g/mL，所含硝酸物質(zhì)的量最小值應(yīng)為0．24mol，根據(jù)上述反應(yīng)方程式可判斷硝酸過(guò)量。

    若假設(shè)環(huán)己醇密度為0．79g/mL則理論可得產(chǎn)物6．11g

    假設(shè)環(huán)己醇密度為1．00g/mL則理論可得產(chǎn)物7．74g

    根據(jù)假設(shè)，估算產(chǎn)物在6．0g~8．0g之間，均給分（2分）

 

 

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：閱讀理解

由本題所給的①、②兩條信息，結(jié)合已學(xué)知識(shí)，回答下列問(wèn)題．
①是環(huán)戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可進(jìn)一步簡(jiǎn)寫為，環(huán)烯烴的化學(xué)性質(zhì)跟烯烴相似．  ②有機(jī)化合物中的烯鍵可以跟臭氧（O3）反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解即將原有的烯鍵斷裂，斷裂處兩端的碳原子各結(jié)合1個(gè)氧原子而生成醛基（-CHO）或酮基（），這兩步反應(yīng)合在一起，稱為“烯鍵的臭氧分解”．例如：


（1）寫出異戊二烯臭氧分解的各種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
HCHO、
HCHO、
，它們的物質(zhì)的量之比為
2：1
2：1
．
（2）a mol某烴CnH2n-2（該分子中無(wú)-C≡C-）和結(jié)構(gòu)），發(fā)生臭氧分解后，測(cè)得有機(jī)產(chǎn)物中含有羰基（）b mol，則a和b的代數(shù)關(guān)系是：
b=4a
b=4a
或
b=2a
b=2a
．
（3）寫出由環(huán)己醇（）和乙醇為有機(jī)原料，合成己二酸二乙酯的各步反應(yīng)方程式
①、
②、
③、
④
①、
②、
③、
④
．
（4）某烴A的化學(xué)式為C10H16，A經(jīng)臭氧分解可得到等物質(zhì)的量的兩種產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為HCHO和．A經(jīng)催化加氫后得產(chǎn)物B，B的化學(xué)式為C10H20，分析數(shù)據(jù)表明，B分子內(nèi)含有六元碳環(huán)．試寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A
，B
．
（5）從香精油中分離到一種化合物[A]（C10H16），1mol[A]在催化加氫時(shí)可吸收2mol氫氣；1mol[A]經(jīng)臭氧氧化反應(yīng)再加鋅粉水解可得到1mol丙酮[（CH3）2C=O]和1mol3，6-二羰基庚醛，則推測(cè)得[A]的結(jié)構(gòu)式為
．
（6）一定量的化學(xué)式均為C4H8的不飽和烴的混合氣體，經(jīng)臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛（其中甲醛有0.21mol）．試通過(guò)計(jì)算回答下列問(wèn)題：
（a）氧化后生成哪些物質(zhì)？寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、（CH3）2CO
CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、（CH3）2CO
．
（b）混合氣體中含哪幾種烴（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）？其物質(zhì)的量之比為多少？
（CH3）2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3
（CH3）2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3
，
5：2：3
5：2：3
．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源：不詳 題型：問(wèn)答題

由本題所給的①、②兩條信息，結(jié)合已學(xué)知識(shí)，回答下列問(wèn)題．
①
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是環(huán)戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可進(jìn)一步簡(jiǎn)寫為
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，環(huán)烯烴的化學(xué)性質(zhì)跟烯烴相似．  ②有機(jī)化合物中的烯鍵可以跟臭氧（O3）反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解即將原有的烯鍵斷裂，斷裂處兩端的碳原子各結(jié)合1個(gè)氧原子而生成醛基（-CHO）或酮基（
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），這兩步反應(yīng)合在一起，稱為“烯鍵的臭氧分解”．例如：

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（1）寫出異戊二烯臭氧分解的各種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______，它們的物質(zhì)的量之比為______．
（2）a mol某烴CnH2n-2（該分子中無(wú)-C≡C-）和
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結(jié)構(gòu)），發(fā)生臭氧分解后，測(cè)得有機(jī)產(chǎn)物中含有羰基（
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）b mol，則a和b的代數(shù)關(guān)系是：______或______．
（3）寫出由環(huán)己醇（
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）和乙醇為有機(jī)原料，合成己二酸二乙酯的各步反應(yīng)方程式______．
（4）某烴A的化學(xué)式為C10H16，A經(jīng)臭氧分解可得到等物質(zhì)的量的兩種產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為HCHO和
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．A經(jīng)催化加氫后得產(chǎn)物B，B的化學(xué)式為C10H20，分析數(shù)據(jù)表明，B分子內(nèi)含有六元碳環(huán)．試寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A______，B______．
（5）從香精油中分離到一種化合物[A]（C10H16），1mol[A]在催化加氫時(shí)可吸收2mol氫氣；1mol[A]經(jīng)臭氧氧化反應(yīng)再加鋅粉水解可得到1mol丙酮[（CH3）2C=O]和1mol3，6-二羰基庚醛
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，則推測(cè)得[A]的結(jié)構(gòu)式為
______．
（6）一定量的化學(xué)式均為C4H8的不飽和烴的混合氣體，經(jīng)臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛（其中甲醛有0.21mol）．試通過(guò)計(jì)算回答下列問(wèn)題：
（a）氧化后生成哪些物質(zhì)？寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______．
（b）混合氣體中含哪幾種烴（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）？其物質(zhì)的量之比為多少？______，______．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源：2009年浙江省紹興市嵊州一中高三化學(xué)模擬試卷（解析版） 題型：填空題

由本題所給的①、②兩條信息，結(jié)合已學(xué)知識(shí)，回答下列問(wèn)題．
①是環(huán)戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可進(jìn)一步簡(jiǎn)寫為，環(huán)烯烴的化學(xué)性質(zhì)跟烯烴相似．  ②有機(jī)化合物中的烯鍵可以跟臭氧（O3）反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解即將原有的烯鍵斷裂，斷裂處兩端的碳原子各結(jié)合1個(gè)氧原子而生成醛基（-CHO）或酮基（），這兩步反應(yīng)合在一起，稱為“烯鍵的臭氧分解”．例如：


（1）寫出異戊二烯臭氧分解的各種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式    ，它們的物質(zhì)的量之比為    ．
（2）a mol某烴CnH2n-2（該分子中無(wú)-C≡C-）和結(jié)構(gòu)），發(fā)生臭氧分解后，測(cè)得有機(jī)產(chǎn)物中含有羰基（）b mol，則a和b的代數(shù)關(guān)系是：    或    ．
（3）寫出由環(huán)己醇（）和乙醇為有機(jī)原料，合成己二酸二乙酯的各步反應(yīng)方程式    ．
（4）某烴A的化學(xué)式為C10H16，A經(jīng)臭氧分解可得到等物質(zhì)的量的兩種產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為HCHO和．A經(jīng)催化加氫后得產(chǎn)物B，B的化學(xué)式為C10H20，分析數(shù)據(jù)表明，B分子內(nèi)含有六元碳環(huán)．試寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A    ，B    ．
（5）從香精油中分離到一種化合物[A]（C10H16），1mol[A]在催化加氫時(shí)可吸收2mol氫氣；1mol[A]經(jīng)臭氧氧化反應(yīng)再加鋅粉水解可得到1mol丙酮[（CH3）2C=O]和1mol3，6-二羰基庚醛，則推測(cè)得[A]的結(jié)構(gòu)式為
    ．
（6）一定量的化學(xué)式均為C4H8的不飽和烴的混合氣體，經(jīng)臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛（其中甲醛有0.21mol）．試通過(guò)計(jì)算回答下列問(wèn)題：
（a）氧化后生成哪些物質(zhì)？寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式    ．
（b）混合氣體中含哪幾種烴（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）？其物質(zhì)的量之比為多少？    ，    ．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源：2010年浙江省高中學(xué)生化學(xué)競(jìng)賽試題 題型：填空題

 環(huán)戊酮的各種衍生物具有獨(dú)特的性能，如α—正己基環(huán)戊酮具有清新天然果香氣息，并帶有較強(qiáng)烈的薄荷涼爽感，香氣強(qiáng)度好，留香較持久，可用于牙膏香精、口香糖香精及各種略帶涼味、果味的食用香精中。近年來(lái)，人們還發(fā)現(xiàn)了α—烴基環(huán)戊酮具有非常好的抗癌性能，如α—甲基環(huán)戊酮 。其可以利用環(huán)己醇來(lái)合成，合成線路如下：

   （1）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

    A______________________________________ B_________________________________

   （2）濃硝酸氧化環(huán)己醇的反應(yīng)是一個(gè)大量放熱的反應(yīng)，因此在實(shí)驗(yàn)中，能夠觀察到的明顯現(xiàn)象是______________________________，為了充分利用原料，液體環(huán)己醇的加入方式是_____________________，實(shí)驗(yàn)中采用的硝酸濃度是50%，為什么不采用更大嘗試的硝酸？_____________________________________________________。

   （3）用5．3mL的環(huán)己醇和30mL 50%的硝酸制備己二酸（設(shè)硝酸的不愿產(chǎn)物為NO），試估算其理論產(chǎn)量。

 

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